N-[6-chloro-9-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-2-yl]benzamide | 1360804-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[6-chloro-9-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-2-yl]benzamide
• CAS: 1360804-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClFN₅O
• 分子量: 381.797
• InChiKey: QYGBNRWWLDNBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到N-[6-chloro-9-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed amidation of 2,6-dihalopurine nucleosides. Replacement of iodine at 0°C

  摘要：

  Pd-catalysed reactions of 2-Cl, 2-Br and 2-I derivatives of a 6-chloropurine nucleoside with benzamide have been compared, using Pd(2)dba(3), Xantphos and Cs2CO3 in toluene, between 20 and 80 degrees C. The reactivity order was 2-I > 2-Br > 6-Cl >> 2-Cl. The 2-I substituent could be replaced even at 0 degrees C, under conditions disclosed here for the first time. On the other hand, the replacement of the chlorine atom at position 2 (2-Cl) required 110 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.012