(S)-tert-butyl((5-iodopent-4-yn-2-yl)oxy)dimethylsilane | 460348-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((5-iodopent-4-yn-2-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-5-iodopent-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 460348-35-0
• 化学式: C₁₁H₂₁IOSi
• 分子量: 324.277
• InChiKey: IVNFKXJZGVXLBR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((5-iodopent-4-yn-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00870-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-戊炔-2-醇 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-tert-butyl((5-iodopent-4-yn-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302498v

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of <i>ent</i>-Ascospiroketals A and B
  作者：Jian Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00796

  日期：2016.4.15

  A new hypothetic biosynthesis of the tricyclic spiroketal core of ascospiroketals A and B is proposed, which guided the development of a novel synthetic strategy for the asymmetric total synthesis of ent-ascospiroketals A and B. The synthesis features an efficient ring contraction rearrangement of the 10-membered lactone to the tricyclic spiroketal cis-fused γ-lactone core, which served as the common

  提出了一种新的假生物合成方法，即合成螺帽动物A和螺帽B的三环螺帽动物核心，它指导了新的合成策略，用于合成不对称的对映体螺帽动物A和螺帽B。该合成具有有效的10位环收缩重排的特点。成员内酯形成三环螺旋酮体顺式融合的γ-内酯核，这是最后一步通过Stille偶联反应合成对乙酰氨基酮体A和B的通用中间体。另外，7个非对映体准备决定性确认的结构耳鼻喉科-ascospiroketal B.