8-benzyloxy-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 1002331-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-benzyloxy-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: 11-Phenylmethoxy-6,9-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 1002331-85-2
• 化学式: C₃₀H₃₄B₂O₇
• 分子量: 528.218
• InChiKey: AGELAMNTMFBQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 8-benzyloxy-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,8-bc]furan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 8-benzyloxy-2-oxo-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2H-naphtho[1,8-bc]furan-4-yl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到8-benzyloxy-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u