(S)-1-(4-bromophenyl)ethyl butyrate | 858136-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)ethyl butyrate
• CAS: 858136-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: SBBYQSIJQQFZKW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Pseudomonas aeruginosa MTCC 5113 lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)ethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  使用铜绿假单胞菌脂肪酶对有机溶剂和离子液体中的外消旋苯基乙醇及其衍生物进行对映选择性酯交换

  摘要：

  摘要 利用铜绿假单胞菌 MTCC 5113 的脂肪酶进行 1-苯基乙醇的酯交换反应，获得了具有良好收率和对映选择性的手性纯芳基乙醇。来自铜绿假单胞菌的脂肪酶在有机溶剂中具有良好的转化率和中等的对映选择性（ee），然而，当在反应混合物中加入催化量的离子液体时，获得了优异的对映选择性。此外，在催化量的离子液体存在下观察到对映异构体偏好的变化。研究结果表明，疏水性离子液体（两相系统）是最好的溶剂，4-取代芳基乙醇是此类反应的主要底物。使用来自 P. 的脂肪酶进行 1-苯基乙醇的制备规模 (5 g) 酯交换。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2009.07.020

文献信息

• Ionic-surfactant-coated subtilisin: activity, enantioselectivity, and application to dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Kyungwoo Kim、Eungyeong Lee、Cheolwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1039/c7ob02181j

  日期：——

  ISCBLS was examined with 50 secondary alcohols as the substrates for kinetic resolution in the presence of trifluoroethyl butyrate. ISCBLS displayed synthetically useful enantioselectivity for most of the secondary alcohols tested. The enantioselectivity of ISCBLS was in particular good to high for m- or p-substituted 1-phenylethanols. The DKRs of these secondary alcohols by the combination of ISCBLS

  在这项工作中，我们探索了涂覆离子表面活性剂的地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶（ISCBLS）作为仲醇动态动力学拆分催化剂的用途。通过将地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶与离子表面活性剂1和糊精一起冻干来制备ISCBLS 。ISCBCL在N的酯交换反应中显示出比其天然对应物高9300倍的活性-乙酰基苯丙氨酸乙酯与1-丙醇在己烷中的反应，在丁酸三氟乙基酯与1-苯乙醇在THF中的酯交换反应中具有12800倍的增强活性。在丁酸三氟乙酯存在下，以50种仲醇为动力学拆分底物，对ISCBLS的对映选择性进行了研究。ISCBLS对大多数测试的仲醇显示出合成有用的对映选择性。ISCBLS的对映选择率为特别是良好的高为米-或p -取代1-苯基乙醇。通过ISCBLS和钌基外消旋催化剂的组合，这些仲醇的DKR提供了（S）-配置，效果良好（80-94％的收率，90-99％的ee）。结论是，ISCBLS作为（R）-选择性脂肪酶的对
• Combinatorial Library Based Engineering of<i>Candida antarctica</i>Lipase A for Enantioselective Transacylation of<i>sec</i>-Alcohols in Organic Solvent
  作者：Ylva Wikmark、Maria Svedendahl Humble、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201410675

  日期：2015.3.27

  A method for determining lipase enantioselectivity in the transacylation of sec‐alcohols in organic solvent was developed. The method was applied to a model library of Candida antarctica lipase A (CalA) variants for improved enantioselectivity (E values) in the kinetic resolution of 1‐phenylethanol in isooctane. A focused combinatorial gene library simultaneously targeting seven positions in the enzyme

  开发了一种测定有机溶剂中仲醇转酰基反应中脂肪酶对映选择性的方法。该方法应用于南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 变体模型库，以提高 异辛烷中 1-苯基乙醇的动力学拆分的对映选择性（ E值）。设计了同时靶向酶活性位点七个位置的集中组合基因库。通过组氨酸标签（His 6标签）将酶变体固定在镍包被的 96 孔微量滴定板上，筛选异辛烷中 1-苯基乙醇的转酰基作用，并通过 GC 进行分析。双突变体 Y93L/L367I 显示出最高的对映选择性。该酶变体的E 值为 100 ( R )，比野生型 CalA ( E = 3) 有了显着改进。该变体还对测试的其他仲醇表现出高至优异的对映选择性。