(4-氟苯基)乙基苯基膦酸酯 | 1516881-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)乙基苯基膦酸酯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)ethyl phenyl phosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1516881-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₄FO₂P
• 分子量: 264.236
• InChiKey: FWFVRTJYUQOZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 (对氟苯基)3Bi 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-氟苯基)乙基苯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋与P（O）-H化合物直接偶联形成钯催化的C-P键形成的实验和理论研究

  摘要：

  已开发出新颖且高效的Pd催化的三芳基铋与各种P（O）–H化合物的交叉偶合，该过程平稳进行且不排除水分或空气，为制备各种有价值的芳基膦酸酯提供了通用而强大的工具，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物，具有高原子经济性，该方法的操作简单，并且良好至高收率。偶联反应是使用三芳基铋化合物作为底物的过渡金属催化的C-P键结构的第一个例子。DFT计算表明，C-P键的形成是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo402392t

文献信息

• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• A Copper-Catalyzed Variant of the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Jorge Ballester、Jérémie Gatignol、Guntram Schmidt、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/cctc.201301029

  日期：2014.6

  As part of our studies on copper‐catalyzed arylation of nucleophiles, we report on Michaelis–Arbuzov reactions with a novel catalytic system, featuring a copper(I) salt as precatalyst without any additional ligand. This procedure is an interesting alternative to the use of expensive and toxic transition metals (nickel, palladium) traditionally used as catalysts in Michaelis–Arbuzov reactions. Our approach

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。
• MW-Assisted P-C Coupling Reaction Using P-Ligand-Free Pd(OAc)₂ Catalyst
  作者：Erzsébet Jablonkai、László B. Balázs、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2014.984023

  日期：2015.6.3

  P-C coupling reactions of a variety of >P(O)H species with aryl bromides were found to take place under P-ligand-free microwave conditions.