N-(9-undecynyl)-phthalimide | 274675-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-undecynyl)-phthalimide
• CAS: 274675-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: VTSHGNMJSASIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-undecynyl)-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。立体选择性合成细胞毒性海洋生物碱motuporamine C.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991944d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 9-十一碳炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-(9-undecynyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。立体选择性合成细胞毒性海洋生物碱motuporamine C.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991944d

文献信息

• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

  Terminal acetylenes are amongst the most problematic substrates for alkyne metathesis because they tend to undergo rapid polymerization on contact with a metal alkylidyne. The molybdenum complex 3 endowed with triphenylsilanolate ligands, however, is capable of inducing surprisingly effective cross‐metathesis reactions of terminal alkyl acetylenes with propynyl(trimethyl)silane to give products of

  末端乙炔是炔烃复分解中最成问题的底物之一，因为它们在与金属亚烷基接触时趋于快速聚合。钼络合物3赋予triphenylsilanolate配体，但是，是能够诱导末端烷基乙炔的令人惊讶地有效的交叉复分解反应与丙炔基（三甲基）硅烷，得到R型的产品的1 CCSiMe。这种在甲炔基末端引入甲硅烷基取代基的非常规方法补充了传统的去质子化/硅烷化策略，并且非常适合作为具有碱敏功能的底物的炔烃保护基化学的正交方法。此外，结果表明，即使末端芳基乙炔也可以与内部炔烃伙伴交叉复分解。这些史无前例的转换与各种功能组兼容。还讨论了抑制乙炔形成的需求，这似乎是一种特别有效的催化剂毒物。
• “Canopy Catalysts” for Alkyne Metathesis: Molybdenum Alkylidyne Complexes with a Tripodal Ligand Framework
  作者：Julius Hillenbrand、Markus Leutzsch、Ektoras Yiannakas、Christopher P. Gordon、Christian Wille、Nils Nöthling、Christophe Copéret、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c04742

  日期：2020.6.24

  certain stability toward water, which marks a big leap forward in metal alkylidyne chemistry in general. At the same time, they tolerate many donor sites, including basic nitrogen and numerous heterocycles. This aspect is substantiated by applications to polyfunctional (natural) products. A combined spectroscopic, crystallographic, and computational study provides insights into structure and electronic

  介绍了用于炔复分解反应的结构明确的钼烷基炔催化剂的新系列，其特点是三足三硅烷配体结构。1 型配合物结合了前几代基于硅烷醇盐的催化剂的优点和显着改善的官能团耐受性。它们易于大规模制备；配体合成的模块化允许微调空间和电子特性，从而优化催化剂的应用概况。这个机会体现在催化剂 1f 的开发中，它与最好的祖先一样具有反应性，但表现出无与伦比的范围。新催化剂在未保护的醇和各种其他质子基团存在的情况下工作良好。螯合效应甚至需要对水有一定的稳定性，这标志着金属烷炔化学的一大飞跃。同时，它们耐受许多供体位点，包括碱性氮和众多杂环。这方面通过对多功能（天然）产品的应用得到证实。结合光谱学、晶体学和计算研究提供了对 1 型配合物的结构和电子特性的深入了解。 特别有用的是基于密度泛函理论 (DFT) 的烷炔碳原子化学位移张量分析和 95Mo NMR 光谱；这种分析工具以前很少用于有机金属化学，但结果证明它是一种值
• Molybdenum Alkylidyne Complexes with Tripodal Silanolate Ligands: The Next Generation of Alkyne Metathesis Catalysts
  作者：Julius Hillenbrand、Markus Leutzsch、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201908571

  日期：2019.10.28

  A new type of molybdenum alkylidyne catalysts for alkyne metathesis is described, which is distinguished by an unconventional podand topology. These structurally well-defined complexes are easy to make on scale and proved to be tolerant toward numerous functional groups; even certain protic substituents were found to be compatible. The new catalysts were characterized by X-ray crystallography and by

  描述了一种用于炔复分解的新型钼亚烷基催化剂，其特点是非常规的荚状拓扑结构。这些结构明确的复合物很容易大规模制造，并且被证明对多种官能团具有耐受性；甚至发现某些质子取代基是相容的。新催化剂通过 X 射线晶体学和光谱手段（包括 95 Mo NMR）进行了表征。