2-(naphthalen-1-ylseleno)cyclohexan-1-ol | 1086070-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylseleno)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylselanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1086070-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₈OSe
• 分子量: 305.278
• InChiKey: QSHKZQZQFFUDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 氧化环己烯 在 selenium 、 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(naphthalen-1-ylseleno)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和硒粉的铜催化环氧乙烷开环反应

  摘要：

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01274

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• 一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382803B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法。一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。
• 一种β-羟基硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104370785B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种β-羟基硒醚化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂、碱存在下，使卤代化合物与单质Se、环氧化合物发生反应而合成得到所述β-羟基硒醚化合物。所述方法反应简单、操作简便、收率高，是一种β-羟基硒醚化合物的全新合成方法，为该类化合物的合成提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。