(+)-(S)-4-chlorophenyl-4'-methylphenylmethanol | 162300-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-4-chlorophenyl-4'-methylphenylmethanol
• 英文别名: (S)-(4-chlorophenyl)(4'-methylphenyl)methanol；(S)-(4-chlorophenyl)-4-methylphenylmethanol；(S)-(+)-(4-chlorophenyl)(p-tolyl)methanol；(S)-(4-chlorophenyl)-(4'-tolyl)methanol；(S)-(4-chlorophenyl)(p-tolyl)methanol；(S)-(p-chlorophenyl)(p-tolyl)methanol；(S)-(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 162300-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: CYLLIAPEJJBIRK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-4-chlorophenyl-4'-methylphenylmethanol 在 palladium on activated charcoal 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-(4-Methylphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  某些二芳基甲烷衍生物的合成，绝对构型和圆二色性

  摘要：

  介绍了具有二芳基甲烷部分的不同类型化合物的绝对构型的合成和归属。绝对构型是使用化学相关和CD方法根据取代的苯基生色团的α-芳族（1 L b）波段内0-0振动转变的符号确定的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00374-k
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'methylbenzhydrol 生成 (+)-(S)-4-chlorophenyl-4'-methylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  某些二芳基甲烷衍生物的合成，绝对构型和圆二色性

  摘要：

  介绍了具有二芳基甲烷部分的不同类型化合物的绝对构型的合成和归属。绝对构型是使用化学相关和CD方法根据取代的苯基生色团的α-芳族（1 L b）波段内0-0振动转变的符号确定的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00374-k

文献信息

• Asymmetric Catalysis Using Aromatic Aldehydes as Chiral α-Alkoxyalkyl Anions
  作者：Kenya Yabushita、Akihiro Yuasa、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b11495

  日期：2019.1.9

  an aromatic aldehyde for use in asymmetric synthesis. The reaction between aromatic aldehydes and aryl or allyl electrophiles with a silylboronate utilizing a chiral copper-N-heterocyclic carbene catalyst and a palladium-bisphosphine catalyst in a synergistic manner occurred with high enantioselectivities to deliver the three-component coupling products, chiral silyl-protected secondary alcohol derivatives

  我们开发了一种新的 umpolung 策略，用于从芳香醛催化形成手性 α-烷氧基烷基阴离子，用于不对称合成。利用手性铜-N-杂环卡宾催化剂和钯-双膦催化剂以协同方式发生芳香醛和芳基或烯丙基亲电试剂与甲硅烷基硼酸酯之间的反应，以高对映选择性提供三组分偶联产物，手性甲硅烷基保护仲醇衍生物。我们的方法的特点是从醛催化生成富含对映体的手性 α-烷氧基烷基铜 (I) 中间体，以及它们随后的钯催化立体有择交叉偶联。
• Enantioselective Arylations Catalyzed by Carbohydrate-Based Chiral Amino Alcohols
  作者：Ana Dionéia Wouters、Gustavo H. G. Trossini、Hélio A. Stefani、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1002/ejoc.201000113

  日期：2010.4

  The application of carbohydrate-derived amino alcohols in the asymmetric arylation of aldehydes by using arylboronic acids as the source of transferable aryl groups is described. The best ligand is derived from the readily available sugar D-xylose and it mediates the addition of a range of arylboronic acids to various aromatic aldehydes in excellent yields and high enantiomeric excesses.

  描述了碳水化合物衍生的氨基醇在使用芳基硼酸作为可转移芳基来源的醛的不对称芳基化中的应用。最好的配体来源于容易获得的糖 D-木糖，它介导了一系列芳基硼酸以优异的产率和高对映体过量添加到各种芳香醛中。
• Evaluation of Enantiopure <i>N</i>-(Ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol for Catalytic Asymmetric Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Min-Can Wang、Qing-Jian Zhang、Wen-Xian Zhao、Xiao-Dan Wang、Xue Ding、Tao-Tao Jing、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo701943x

  日期：2008.1.1

  catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes. The asymmetric ethylation, methylation, arylation, and alkynylation of aldehydes achieved enantioselectivity of up to 98.4%, 94.1%, 99.0%, and 84.6% ee, respectively, in the presence of a catalytic amount of chiral N-(ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol. Our results demonstrated further that the four-membered heterocycle-based

  从廉价且容易获得的1 -（+）-甲硫氨酸开发了一种简便实用的对映体纯的N-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇的制备方法。合成亮点包括手性氮杂环丁烷环的三步，一锅结构和一种改进的单步过程为关键中间体的合成的发展升-2-氨基-4-溴丁酸。对映纯N评估了-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇催化有机锌试剂向醛的催化不对称加成。在催化量的手性氮存在下，醛的不对称乙基化，甲基化，芳基化和炔基化分别实现了高达98.4％，94.1％，99.0％和84.6％ee的对映选择性。-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇。我们的结果进一步证明，基于四元杂环的骨架是催化不对称诱导反应的良好潜在手性单元，与苯基相比，笨重的二茂铁基的阻碍在对映选择性中发挥了重要作用。基于包括两个HOAc分子的手性配体3b的晶体结构和先前的研究，已经提出了催化不对称加成的可能过渡。
• A Highly Enantioselective and Catalytic Aryl Transfer Reaction Using Mixed Triarylbismuthane and Dialkylzinc Reagents
  作者：Itaru Sato、Yousuke Toyota、Noriaki Asakura

  DOI：10.1002/ejoc.200700212

  日期：2007.6

  Highly enantioselective and catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes by using mixed triarylbismuthane and dimethylzinc reagents were studied. In the presence of a chiral β-amino alcohol catalyst, chiral diarylmethanols with up to 97 % ee were obtained. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  研究了使用混合三芳基铋和二甲基锌试剂对芳香醛的高对映选择性和催化芳基转移反应。在手性 β-氨基醇催化剂存在下，获得了高达 97% ee 的手性二芳基甲醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/c1ob05717k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective aryl addition to aldehydes using boroxins as aryl source and conformationally restricted perhydro-1,3-benzoxazines as ligands is reported. Both enantiomeric forms of chiral arylphenylmethanols and 1,1′-disubstituted diarylmethanols are afforded with excellent yields and enantioselectivities using the same ligand by means of an appropriate combination of boroxin and aromatic aldehyde. The enantiocontrol is not significantly influenced by electronic effects or steric hindrance, even with substituted boroxins. Very homogeneous ee's are reached when substituted arylboroxins are employed, without the use of any class of additive or pre-treatment.

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。