4-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-1H,6H-quinazolin-2,5-dione | 107775-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-1H,6H-quinazolin-2,5-dione
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-(2-Chlor-phenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-chinazolin-2,5-dion；2,5(1H,3H)-Quinazolinedione, 4-(2-chlorophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-；4-(2-chlorophenyl)-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazoline-2,5-dione
• CAS: 107775-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: PBGRVHDYNFGNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 尿素 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-1H,6H-quinazolin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种以硫酸氢钾为促进剂有效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 的新 Biginelli 反应程序

  摘要：

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815419

文献信息

• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• Sarac; Yarim; Ertan, Mevluet, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 91 - 94
  作者：Sarac、Yarim、Ertan, Mevluet、Boydag、Erol

  DOI：——

  日期：——
• Chi; Wu, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1956, vol. 22, p. 188,191
  作者：Chi、Wu

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate/chlorotrimethylsilane: An effective catalytic system for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones
  作者：Hassan Kefayati、Fatereh Asghari、Raheleh Khanjanian

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.01.019

  日期：2012.8

  Brønsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate, in the presence of catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones under thermal and solvent-free conditions. High yields of the products were obtained in a few minutes by using this new catalysis

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。