propan-2-yl 2-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate | 1346545-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 2-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 1346545-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: TVMAULXGJHAKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloronicotinic acid isopropyl ester 、 sodium isopropylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 propan-2-yl 2-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  邻-选择性的亲核芳族取代（S Ñ AR）与碱金属醇盐的3-取代的，2,6- dichloropyridines反应

  摘要：

  3-取代的2,6-二氯吡啶已被广泛用于多种生物学靶标的小分子抑制剂的合成中。因此，氯的区域选择性置换是令人关注的。通过进行广泛的溶剂研究，我们发现低氢键碱性的非极性非质子溶剂有利于用碱金属醇盐将邻氯取代为3-取代基。我们提供令人信服的证据，表明碱金属抗衡离子与3-取代基（硝基，酯，酰胺）的配位是邻位选择性产生环状六元过渡态的起源。优秀的邻钠抗衡离子可实现仲和叔醇盐的选择性（⩾98：2），而反应性较高的伯醇盐则需要更硬，更路易斯的酸性锂抗衡离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.007