4-氯-N-甲基-N-苯基苯胺 | 174307-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-N-甲基-N-苯基苯胺
• 英文名称: N-methyl-N-(4-chlorophenyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-chloro-N-methyl-N-phenyl-；4-chloro-N-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 174307-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: XBYLRNFTVJJVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-N-甲基苯胺	4-chloro-N-methylaniline	932-96-7	C7H8ClN	141.6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 4-氯-N-甲基-N-苯基苯胺 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到diethyl 2-(1-((4-chlorophenyl)(phenyl)amino)propan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts

  摘要：

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.

  DOI：

  10.1021/ja211770y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 N-甲基苯胺 在 C₃₁H₄₃Cl₂N₃OPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-氯-N-甲基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物催化的二氯苯高化学选择性单胺化

  摘要：

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130944

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Process for making n-(diphenylmethyl)piperazines
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20090143582A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The compound of formula (8), in racemic or single enantiomeric form, is useful in making N-(diphenylmethyl)-piperazines such as cetirizine and levocetrizine. wherein Z is preferably phenyl.

  公式（8）的化合物，无论是消旋体还是单对映体形式，对制备N-（二苯甲基）-哌嗪类化合物如西替利嗪和左西替利嗪很有用。 其中Z最好是苯基。
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC DRUGS VIA A NOVEL CARBAMATE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ D'ANTIHISTAMINIQUES FAISANT APPEL À UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE CARBAMATE
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2012101475A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a novel racemic or optically active carbamate intermediate of formula (IV A). This novel racemic or optically active carbamate intermediate of formula (IV A) can be used to prepare drugs having antihistaminic activity such as cetirizine (IA), meclizine (IB), chlorcyclizine (IC), clocinizine (ID), buclizine (IE) and enantiomers thereof such as levocetirizine (I). Further, disclosed herein is an improved process for the preparation of levocetirizine via a novel optically active intermediate i.e. compound of formula (IV). Also, disclosed herein is a novel process for the preparation of compound (II) and for crystallization of its salt.

  本发明涉及一种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体，其化学式为(IV A)。这种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体（IV A）可用于制备具有抗组胺活性的药物，例如西替利嗪（IA）、美克酸赛（IB）、氯环嗪（IC）、氯西嗪（ID）、布克利嗪（IE）及其对映体，例如左西替利嗪（I）。此外，本文还公开了一种通过一种新型的光学活性中间体即化学式(IV)的化合物来制备左西替利嗪的改进工艺。同时，还公开了化合物(II)的制备方法及其盐的结晶工艺。
• Highly Chemoselective Iridium Photoredox and Nickel Catalysis for the Cross-Coupling of Primary Aryl Amines with Aryl Halides
  作者：Martins S. Oderinde、Natalie H. Jones、Antoine Juneau、Mathieu Frenette、Brian Aquila、Sharon Tentarelli、Daniel W. Robbins、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/anie.201604429

  日期：2016.10.10

  visible‐light‐promoted iridium photoredox and nickel dual‐catalyzed cross‐coupling procedure for the formation C−N bonds has been developed. With this method, various aryl amines were chemoselectively cross‐coupled with electronically and sterically diverse aryl iodides and bromides to forge the corresponding C−N bonds, which are of high interest to the pharmaceutical industries. Aryl iodides were found to be a more

  已经开发了可见光促进的铱光氧化还原和镍双催化交叉偶联过程，以形成CN键。通过这种方法，将各种芳基胺与电子和空间上不同的芳基碘化物和溴化物进行化学选择性交联，以形成相应的C-N键，这在制药工业中引起了极大的兴趣。发现芳基碘化物是更有效的亲电子偶联伴侣。偶联反应是在室温下进行的，没有严格排除分子氧，因此使这种新开发的Ir-photoredox / Ni双催化过程非常温和且操作简单。