erythro-2-quinuclidinyl-4-methylphenylcarbinol | 72265-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: erythro-2-quinuclidinyl-4-methylphenylcarbinol
• 英文别名: (R)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 72265-49-7；126671-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NNZNRCHTIVGVFE-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸乙酯 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 erythro-2-quinuclidinyl-4-methylphenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉和抗心律不齐活性的单和二芳基-2-奎宁环戊基甲醇。

  摘要：

  2-羰基乙氧基奎宁环烷与各种芳基和杂芳基锂试剂之间的反应得到了芳基2-奎宁环烷基酮和二芳基-2-奎宁环烷基羰基的混合物。乙酮的乙硼烷还原生成立体异构类似于奎尼丁的赤藓醇。几种单和二芳基甲醇会表现出有效的局部麻醉和抗心律不齐活性，在某些情况下，其活性高于奎尼丁。二苯基-2-奎宁环戊基甲醇和（溴甲氧基苯基）（甲氧基苯基）-2-奎宁环基甲醇在犬哇巴因性心律失常的恢复中特别活跃，显示出等效于或大于普萘洛尔的作用力和作用时间。

  DOI：

  10.1021/jm00176a014

文献信息

• Mono- and diaryl-2-quinuclidinylcarbinols with local anesthetic and antiarrhythmic activity
  作者：P. H. Nelson、A. M. Strosberg、K. G. Untch

  DOI：10.1021/jm00176a014

  日期：1980.2

  The reaction between 2-carboethoxyquinuclidine and various aryl- and heteroarylithium reagents gave mixtures of aryl 2-quinuclidinyl ketones and diaryl-2-quinuclidinylcarbinols. Diborane reduction of the ketones gave the erythro-carbinols, stereochemically analogous to quinidine. Several of the mono- and diarylcarbinols exhibited potent local anesthetic and antiarrhythmic activity, in some cases greater

  2-羰基乙氧基奎宁环烷与各种芳基和杂芳基锂试剂之间的反应得到了芳基2-奎宁环烷基酮和二芳基-2-奎宁环烷基羰基的混合物。乙酮的乙硼烷还原生成立体异构类似于奎尼丁的赤藓醇。几种单和二芳基甲醇会表现出有效的局部麻醉和抗心律不齐活性，在某些情况下，其活性高于奎尼丁。二苯基-2-奎宁环戊基甲醇和（溴甲氧基苯基）（甲氧基苯基）-2-奎宁环基甲醇在犬哇巴因性心律失常的恢复中特别活跃，显示出等效于或大于普萘洛尔的作用力和作用时间。