17-(4-acetylphenyl)androsta-5,16-dien-3β-ol | 499201-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(4-acetylphenyl)androsta-5,16-dien-3β-ol
• CAS: 499201-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: RZQVAYUEWFRWFT-MVVRIGEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 17-(4-acetylphenyl)androsta-5,16-dien-3β-ol 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到17-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]androsta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17

  摘要：

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc20021658
• 作为产物：
  描述：

  17-(4-acetylphenyl)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androst-16-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到17-(4-acetylphenyl)androsta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17

  摘要：

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc20021658