6-methoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiane] | 180331-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiane]
• 英文别名: 7'-methoxyspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 180331-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: XGEHKOIQRADRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiane] 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到6-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  在温和的非水条件下使用高碘酸对二硫缩醛和草硫缩醛进行解封

  摘要：

  描述了用于解封二硫缩醛和草硫缩醛的新方法。非水条件下的高碘酸已用于将二硫代和氧杂硫代衍生物脱保护为相应的羰基化合物。这种简单的高收率转化可在非水介质中方便地进行，并且与复杂的敏感醛以及存在其他保护基时均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00838-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiane]
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979

文献信息

• Selective desulfurization of 1,3-dithianes, -oxathiolanes and -thiazolidines by tributyltin hydride
  作者：K Schmidt、S O'Neal、T.C Chan、C.P Alexis、J.M Uribe、K Lossener、C.G Gutierrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70682-4

  日期：1989.1

  Selective desulfurization of 2-alkyl-1,3-dithianes, -oxathiolanes, or -thiazolidines 1 with one equivalent of tri-n-butyltin hydride yields acyclic compounds R1R2CHX(CH2)nSSnBu3 (X = S,O,NH; n= 2,3), (2) which can be destannylated to the corresponding mercaptans 3.

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。
• Pore; Desai, Uday V.; Mane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1291 - 1295
  作者：Pore、Desai, Uday V.、Mane、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——