ethyl 2-phenylethynyl-nicotinate | 340771-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylethynyl-nicotinate
• 英文别名: ethyl 2-phenylethynyl-3-pyridinecarboxylate；2-(2-phenylethynyl)-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 340771-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SPEQJQRAMNZVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylethynyl-nicotinate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到7-phenyl-5H-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cyclization of heteroarylesters to alkynes promoted by Lewis acid catalyst in the presence of Brønsted acid

  摘要：

  We report a regiocontrolled 6-endo-dig cyclization of 2-(2-arylethynyl)heteroaryl esters occurred under Bronsted acidic conditions and in the presence of a catalytic amount of Lewis acids such as Cu(OTf)(2), AUCl(3), or (CF3CO2)Ag. A variety of heteroc yclic lactones are readily prepared in excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到ethyl 2-phenylethynyl-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cyclization of heteroarylesters to alkynes promoted by Lewis acid catalyst in the presence of Brønsted acid

  摘要：

  We report a regiocontrolled 6-endo-dig cyclization of 2-(2-arylethynyl)heteroaryl esters occurred under Bronsted acidic conditions and in the presence of a catalytic amount of Lewis acids such as Cu(OTf)(2), AUCl(3), or (CF3CO2)Ag. A variety of heteroc yclic lactones are readily prepared in excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.020

文献信息

• 基于TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基甲 酸酯系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106748605B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种基于TBAB和Oxone法合成邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• NBS-Mediated Oxygen Transfer Reaction of Carbonyl in Ester: Efficient Synthesis of Benzil-<i>o</i> -carboxylate Derivative From <i>o</i> -Alkynylbenzoate
  作者：Si-Tian Yuan、Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700168

  日期：2017.6.6

  diketonization. A plausible mechanism suggests that a bromo‐incoporated isocoumarin cation is described as an intermediate, and the whole process is constituted by NBS‐mediated electrophilic 6‐endo annulation and oxygen transfer reaction through NBS‐mediated oxidative ring‐opening. Water serves as a nucleophile of ring‐opening.

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。
• 基于无金属参与法合成邻-二羰基芳基甲酸酯 系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106588525B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种无金属参与法制备邻‑二羰基芳甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。