2,5,6-tri-O-benzoyl-2-hydroxymethyl-2S,4S,5-trihydroxypentanoic acid-1,4-lactone | 7392-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5,6-tri-O-benzoyl-2-hydroxymethyl-2S,4S,5-trihydroxypentanoic acid-1,4-lactone
• 英文别名: 2,5,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone；Tri-benzoyl-β-D-glucoisosaccharino-1,4-lacton；Tri-benzoyl-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lacton
• CAS: 7392-73-6
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: BHEORQNNTPLFQG-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 sodium acetate 作用下， 生成 2,5,6-tri-O-benzoyl-2-hydroxymethyl-2S,4S,5-trihydroxypentanoic acid-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  开发纤维素废料作为平台化学品：α-葡萄糖异糖精酸的保护基化学

  摘要：

  α和β-葡萄糖异糖酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸纤维素材料用碱水溶液处理时产生的）可能是有价值的平台化学品。它们具有高度官能化的碳骨架，在C-2和C-4上具有固定的手性，使其成为用于合成的理想起始原料。为了评估这些糖精酸作为平台化学品的潜力，我们探索了内酯形式的α-葡萄糖异糖精酸（α-GISAL）的保护基化学。我们在这里报告了单步和多步反应途径的使用，可导致α-GISAL的三个不同羟基的区域选择性保护。我们报告了单独或成对保护三个不同羟基的策略。我们还报告了一系列三-O-保护的α-GISAL衍生物的合成，其中许多产品都包含正交保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.11.013

文献信息

• A robust method for the synthesis and isolation of β-gluco-isosaccharinic acid ((2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) from cellulose and measurement of its aqueous pKa
  作者：Paul B. Shaw、Glenn F. Robinson、Craig R. Rice、Paul N. Humphreys、Andrew P. Laws

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.022

  日期：2012.2

  but effective method for the synthesis of a mixture containing equal portions of the two isosaccharinic acids ((2S,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid and (2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) and the separation of the two as their tribenzoate esters. We also report for the first time the aqueous pK(a) of beta-(gluco)isosaccharinic acid (3.61).

  在碱性制浆中，木浆在高温下与浓碱水溶液反应。除了生产用于造纸的纤维素外，碱性制浆还产生大量的异糖醛酸作为废品。异糖精酸是潜在有用的原料：它们是良好的金属螯合剂，并且以其对映体纯的形式，它们是有价值的碳骨架，具有预定的立体化学，可以轻松地功能化以用于合成。尽管如此，尚没有用于分离纯β-（葡萄糖）异糖精酸的简单方法，并且已经进行了非常有限的工作来确定该化合物的化学和物理性质。我们在这里报告了一种非常简单但有效的方法，用于合成包含相等比例的两种异糖苷酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S ）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸）和两者的分离为其三苯甲酸酯。我们还首次报告了β-（葡萄糖）异糖精酸（3.61）的水性pK（a）。