4-氯-alpha-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸 2-(乙酰基氨基)乙酯 | 24136-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-alpha-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸 2-(乙酰基氨基)乙酯
• 中文别名: 4-氯-alpha-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸2-(乙酰基氨基)乙酯；4-氯-ALPHA-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸2-(乙酰基氨基)乙酯
• 英文名称: Arhalofenate
• 英文别名: (-)-(R)-(4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester；(-)-(R)-(4-chlorophenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester；(-)-(R)-(4-chlorophenyl)-(3-trifluoromethylphenoxy)acetic acid 2-acetylamino ethyl ester；2-acetamidoethyl ester of 4-chlorophenyl-(3-trifluoromethylphenoxy)-acetic acid；(-)-halofenate；(-)-(4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester；2-acetamidoethyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 24136-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ClF₃NO₄
• 分子量: 415.796
• InChiKey: BJBCSGQLZQGGIQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥35mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H319,H400
• 危险性防范说明：
  P273,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: MBX-102
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Arhalofenate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Arhalofenate
别名
: C19H17ClF3NO4
分子式
: 415.79 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
MBX-102
-
CAS 号 24136-23-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (MBX-102)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (MBX-102)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (MBX-102)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Arhalofenate（MBX 102）是一种选择性（PPAR）-γ部分激动剂，常用于研究2型糖尿病。

靶点

PPAR-γ

体外研究

Arhalofenate（MBX 102）是一种前药酯类化合物，在体内通过非特异性血清酯酶迅速且完全地转化为成熟的酸性形式阿哈尔奥芬酸（MBX 102 酸）。该药物以剂量依赖的方式激活小鼠 GAL4-PPAR-γ，EC₅₀约为12 μM。

体内研究

Arhalofenate（MBX 102）(100 mg/kg, 口服)在固定血糖状态下显著增加了Zucker Diabetic Fatty (ZDF) 大鼠的葡萄糖输注速率并减少了肝脏葡萄糖输出。60 mg/kg 剂量下，阿哈尔奥芬酸（MBX 102）导致血浆胰岛素水平显著下降，并表现出剂量依赖性效应。100 mg/kg 剂量下，阿哈尔奥芬酸（MBX 102）在ZDF 大鼠中显著降低了甘油三酯、游离脂肪酸和胆固醇水平。空腹血糖水平的降低证实了阿哈尔奥芬酸（MBX 102）作为有效的抗糖尿病药物的功效。32天治疗后，100 mg/kg 剂量下阿哈尔奥芬酸（MBX 102）显著降低了空腹血浆胰岛素和空腹血浆甘油三酯水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-alpha-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸 2-(乙酰基氨基)乙酯 在 异丙醚 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-acetamidoethyl (3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of (-)-(4-Chloro-Phenyl)-(3-Trifluoromethyl-Phenoxy)-Acetic Acid 2-Acetylamino-Ethyl Ester

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备过程，用于制备（4-氯苯基）-（3-三氟甲基苯氧基）-乙酸2-乙酰氨基乙酯，该物质可用于治疗代谢紊乱，并进一步涉及一种制备（4-氯苯基）-（3-三氟甲基苯氧基）-乙酸的合成中间体的过程。

  公开号：

  US20120232302A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙醇胺 、 (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetyl chloride 在 N-乙酰乙醇胺 作用下， 以99.7% ee;的产率得到4-氯-alpha-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸 2-(乙酰基氨基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (−)-(4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)-乙酸2-乙酰氨基乙酯的方法，该方法可用于治疗代谢性疾病，同时还涉及一种制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)-乙酸的合成中间体的方法。

  公开号：

  US08541614B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-(4-CHLORO-PHENYL)-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENOXY)-ACETIC ACID 2-ACETYLAMINO-ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ESTER 2-ACÉTYLAMINO-ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE (-)-(4-CHLOROPHÉNYL)-(3-TRIFLUOROMÉTHYLPHÉNOXY)-ACÉTIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009121940A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-thfluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester, useful in the treatment of metabolic disorders and further to a process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-thfluoromethyl-phenoxy)-acetic acid, a synthesis intermediate.

  本发明涉及一种新型制备(4-氯苯基)-(3-氟甲基苯氧基)-乙酸2-乙酰氨基乙酯的方法，该方法可用于治疗代谢性疾病，并且还涉及一种制备(4-氯苯基)-(3-氟甲基苯氧基)-乙酸的方法，作为合成中间体。
• DCC Mediated Coupling for Halofenate Manufacture
  申请人：Metabolex, Inc.

  公开号：US20140206892A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present application discloses a process for the preparation of a halofenate compound of the formula (III) or a salt thereof: wherein R, X and X′ are as defined herein, the process comprising contacting a compound of formula (Ia) with a compound of formula (Ib) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide under conditions sufficient to form the compound of formula (III).

  本申请公开了一种制备式（III）的卤苯酸酯化合物或其盐的过程：其中R、X和X′的定义如本文所述，该过程包括将式（Ia）的化合物与式（Ib）的化合物以及N，N′-二环己基碳二亚胺接触，以形成式（III）的化合物。
• [EN] DCC MEDIATED COUPLING FOR HALOFENATE MANUFACTURE<br/>[FR] COUPLAGE MÉDIÉ PAR DCC POUR LA FABRICATION D'HALOFÉNATE
  申请人：CYMABAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014113022A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present application discloses a process for the preparation of a halofenate compound of the formula (III) or a salt thereof : wherein R, X and X' are as defined herein, the process comprising contacting a compound of formula (la) with a compound of formula (lb) and Ν,Ν'-dicyclohexylcarbodiimide under conditions sufficient to form the compound of formula (III).

  本申请公开了一种制备式（III）的卤苯酸酯化合物或其盐的方法：其中R、X和X'如本文所定义，该方法包括将式（la）化合物与式（lb）化合物和N，N'-二环己基碳二亚胺接触，以足够的条件形成式（III）化合物。
• Methods for avoiding edema in the treatment or prevention of PPARγ-responsive diseases, including cancer
  申请人：Metabolex, Inc.

  公开号：US08288438B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Compounds, compositions, and methods of avoiding edema while treating or preventing PPARγ-mediated diseases, including cancer, using derivatives and prodrugs are provided.

  本发明提供了利用衍生物和前药治疗或预防PPARγ介导的疾病，包括癌症，同时避免水肿的化合物、组合物和方法。
• Use of (-) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives for treatment of insulin resistance, type 2 diabetes and hyperlipidemia
  申请人：MetaBolex, Inc.

  公开号：US06262118B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention provides the use of (−) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives and compositions in the treatment of insulin resistance, Type 2 diabetes and hyperlipidemia.

  本发明提供了(−)(3-三卤甲基苯氧基)(4-卤代苯基)乙酸衍生物和组合物在治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病和高脂血症方面的用途。