3-(3-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one | 925408-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(3-bromophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 925408-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: NQQHEZUFFPTDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{3-[2-(3-bromostyryl)]quinoxalin-2-ylamino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-PABA 二元混合衍生化方法：抗菌剂的设计和研究

  摘要：

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.074
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(3-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉和喹喔啉衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性：寻找抗癌药

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.015

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted quinazoline and quinoxaline derivatives: Search for anticancer agent
  作者：Malleshappa N. Noolvi、Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Ankit Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.015

  日期：2011.6

  The synthesis of some 2-furano-4(3H)-quinazolinones, diamides (open ring quinazolines), quinoxalines and their biological evaluation as antitumor agents using National Cancer Institute (NCI) disease oriented antitumor screen protocol are investigated. Among the synthesize compounds, seventeen compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。
• Quinoxaline-PABA bipartite hybrid derivatization approach: Design and search for antimicrobial agents
  作者：Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Poonam Sharma、Malleshappa N. Noolvi、Sandeep Lohan、Sumit Bansal、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.074

  日期：2019.5

  new class of antimicrobial agents, in the present study we report the synthesis of bipartite hybrid styryl derivatives of quinoxaline containing para-aminobenzoic acid (PABA) and their biological evaluation as antimicrobial agents. The series of new substituted styryl based derivatives 5(a–k) were evaluated for antimicrobial potential against various bacteria including Staphylococcus aureus, Vibrio cholerae

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。