(2S,3S,4S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-3-hydroxy-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane | 947380-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-3-hydroxy-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-1,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethylheptan-3-ol
• CAS: 947380-76-9
• 化学式: C₂₄H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 478.861
• InChiKey: OSWPZYGPGSAMIG-KNOXWWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-3-hydroxy-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-3-hydroxy-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762