(2S,3S,4S,6R)-3-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane | 947380-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-3-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethylheptoxy]-dimethylsilane
• CAS: 947380-78-1
• 化学式: C₂₄H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 462.861
• InChiKey: VMXMARWLGRHZSX-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-3-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-1,7-di[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(methoxymethoxy)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762