dimethyl (E)-2-(3-phenyl-3-methoxyazetidin-1-yl)-3-cyanobutanedioate | 1134051-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(3-phenyl-3-methoxyazetidin-1-yl)-3-cyanobutanedioate
• CAS: 1134051-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: KBBOHBIBVQWTBN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到dimethyl (E)-2-(3-phenyl-3-methoxyazetidin-1-yl)-3-cyanobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与2,3-二氰富马酸酯的反应；用甲醇截取中间两性离子

  摘要：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1c) 与 2,3-二氰基富马酸酯 ((E)-5) 在二氯甲烷中在室温下反应生成顺式和反式 2,3-二氰基的混合物-4-苯基-1-氮杂双环[2.1.1]己烷-2,3-二羧酸酯（顺式，反式-4）。所提出的通过类型 (6) 的两性离子中间体的两步反应机制得到了甲醇捕获实验的支持：当 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1) 与 2,3-二氰富马酸二甲酯 ((E )-5a) 在甲醇中进行，形成 (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-cyanobut-2-enedioates 二甲酯 (7) 作为唯一的产物。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)31