tert-butyl 2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 181271-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl spiro[2H-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 181271-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: QWKMXVYENWODGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 螺[苯并呋喃-3(2H),4-哌啶]
  参考文献：
  名称：

  螺杂环生长激素促分泌剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  报道了一系列螺杂环生长激素促分泌剂的合成和生物学活性。原型促分泌素L-162,752的螺茚满烷部分结构的修饰表明，可用螺苯并二氢噻吩衍生物代替螺茚满，不仅可以增强体外效力，而且还可以增强口服活性。在这项研究中，非芳香族D-2-氨基-4-环己基丁酸类似物（8a-8d）也被确定为活性促泌剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00183-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(chloromethyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基合成螺-哌啶基杂环的方法

  摘要：

  通过有效的自由基反应从关键中间体3获得了螺-哌啶基杂环（1，X ＝ S，O，NH，NAc）的通用方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01072-6

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Piperidines by Radical Hydroarylation
  作者：Racheal M. Spurlin、Amber L. Harris、Nathan T. Jui、Cameron J. Pratt

  DOI：10.1055/a-1315-1014

  日期：2021.1

  Reported here are conditions for the construction of spirocyclic piperidines from linear aryl halide precursors. These conditions employ a strongly reducing organic photoredox catalyst in combination with a trialkylamine reductant to achieve formation of aryl radical species. Regioselective cyclization followed by hydrogen-atom transfer affords a range of complex spiropiperidines. This system operates

  这里报告的是从线性芳基卤化物前体构建螺环哌啶的条件。这些条件采用强还原性有机光氧化还原催化剂与三烷基胺还原剂组合以实现芳基自由基物质的形成。区域选择性环化和氢原子转移提供了一系列复杂的螺哌啶。该系统在温和条件下高效运行，无需有毒试剂或贵金属。
• Free radical method for the synthesis of spiro-piperidinyl heterocycles
  作者：Meng-Hsin Chen、John A. Abraham

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01072-6

  日期：1996.7

  A general approach to spiro-piperidinyl heterocycles (1, X=S, O, NH, NAc) was obtained from the key intermediate 3 via an efficient radical reaction.

  通过有效的自由基反应从关键中间体3获得了螺-哌啶基杂环（1，X ＝ S，O，NH，NAc）的通用方法。
• Synthesis and biological activities of spiroheterocyclic growth hormone secretagogues
  作者：Meng-Hsin Chen、Patrick P. Pollard、Arthur A. Patchett、Kang Cheng、Liente Wei、Wanda W.-S. Chan、Bridget Butler、Thomas M. Jacks、Roy G. Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00183-3

  日期：1999.5

  The synthesis and biological activities of a series of spiroheterocyclic growth hormone secretagogues are reported. Modification of the spiroindane part-structure of the prototypal secretagogue L-162,752 revealed that the spiroindane could be replaced with spirobenzodihydrothiophen derivatives to enhance not only in vitro potency but also oral activity. In this study non-aromatic D-2-amino-4-cyclohexylbutanoic

  报道了一系列螺杂环生长激素促分泌剂的合成和生物学活性。原型促分泌素L-162,752的螺茚满烷部分结构的修饰表明，可用螺苯并二氢噻吩衍生物代替螺茚满，不仅可以增强体外效力，而且还可以增强口服活性。在这项研究中，非芳香族D-2-氨基-4-环己基丁酸类似物（8a-8d）也被确定为活性促泌剂。