(S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate | 1508298-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate
• CAS: 1508298-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: MGCRJNFRQNMAJV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 mercury(II) diacetate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 201.25h， 生成 (2S,3S,4S)-tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557