5′-O-trityl-3′-O-phthalimidylthymidine | 103251-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-trityl-3′-O-phthalimidylthymidine
• 英文别名: 5'-O-trityl-3'-O-phthalimido-thymidine；2-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 103251-34-9
• 化学式: C₃₇H₃₁N₃O₇
• 分子量: 629.669
• InChiKey: VYPUTDOZYXLZEH-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-trityl-3′-O-phthalimidylthymidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-N-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an oxyamide linked nucleotide dimer and incorporation into antisense oligonucleotide sequences

  摘要：

  两种胸苷的衍生物，5′-保护的3-羟胺和5′-羧基-3′-保护化合物，被制备并连接形成一个含有氧酰胺键的二核苷酸类似物；该二聚体被纳入一个寡脱氧核糖核酸中，随后显示出与自然序列具有几乎相同的结合亲和力，能够与互补DNA退火。

  DOI：

  10.1039/c39940000915
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5′-O-trityl-3′-O-phthalimidylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Optimized synthesis of 3′-O-aminothymidine and evaluation of its oxime derivative as an anti-HIV agent

  摘要：

  摘要：优化了3'-氨基胸苷肟的合成和分离。合成的化合物通过核磁共振和紫外光谱以及分析数据进行了表征。对以前未报道的乙醛肟的syn和anti异构体混合物进行了评估，以了解其抗HIV活性和预防HIV-1感染引起的合胞体形成。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0150

文献信息

• Method for sequencing DNA and RNA by synthesis
  申请人：——

  公开号：US07544794B1

  公开（公告）日：2009-06-09

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions and processes that are nucleic acid analogs. More specifically, this invention relates to compositions that allow the sequencing of oligonucleotides by synthesis, and processes for sequencing by synthesis that exploit these compositions. Most specifically, the instant invention discloses compositions of matter that are 5′-triphosphates of ribo- and 2′-deoxyribonucleosides wherein the 3′-OH group is replaced by a 3′-ONHR group in the alpha configuration, wherein R is either a H or CH3 group. Also disclosed are these triphosphates where the nucleobase carries, via a linker, a reporter groups, such as a fluorescent species that can be used in single- or multi-copy DNA sequencing, or a tag that can be visualized by ultramicroscopy. Also disclosed are processes that use these compositions to do sequencing by synthesis.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及核酸类似物的组合物和过程领域。更具体地说，这项发明涉及一种允许通过合成测序寡核苷酸的组合物，以及利用这些组合物进行合成测序的过程。最具体地，本发明揭示了一种物质组合物，其中为核糖核苷酸和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸，其中3'-OH基团被3'-ONHR基团取代，且R为H或CH3基团。还公开了这些三磷酸，其中核碱基通过连接物携带报告基团，例如可用于单拷贝或多拷贝DNA测序的荧光物种，或者可通过超微显微镜可视化的标签。还公开了利用这些组合物进行合成测序的过程。
• Antiviral agent and novel nucleoside
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0381335A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  There are disclosed an antiviral agent which comprises a nucleoside of the formula: wherein B is a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group; and R¹ is amino group when B being a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group, -NHCHO when B being a thymin-­1-yl group or an adenin-9-yl group, -N=CH₂ when B being a thymin-1-yl group, or -N=C(CH₃)₂ when B being a thymin-1-yl group or an adenin-9-yl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active therapeutic substance, and a pharmaceutical composition which comprises the nucleoside as mentioned above and a pharmaceutically.acceptable carrier, and a novel nucleo­side used therefor.

  本发明揭示了一种抗病毒剂，该剂包括以下式子中的核苷：其中B是胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团；而R¹是氨基基团，当B为胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团时；是-NHCHO，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时；是-N=CH₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团时；或是-N=C(CH₃)₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时。该核苷及其药物组成物是一种有效的治疗活性物质，可以与药学上可接受的载体一起使用。同时本发明还揭示了一种新的核苷。
• US7544794B1
  申请人：——

  公开号：US7544794B1

  公开（公告）日：2009-06-09