Benzoyl-phosphonic acid di-sec-butyl ester | 74449-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoyl-phosphonic acid di-sec-butyl ester
• 英文别名: di(butan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethanone
• CAS: 74449-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: KMIGGCBVXJARHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-phosphonic acid di-sec-butyl ester 以89%的产率得到sec-butyl hydrogen (2-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Tri-sec-butyl phosphite 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoyl-phosphonic acid di-sec-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011

文献信息

• Dialkyl acylphosphonates: a new acylating agent of alcohols
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81975-4

  日期：1981.1

  Diethyl benzoylphosphonate (1) underwent facile benzoylation of alcohols in the presence of DBU. Reactions of diols containing primary and secondary hydroxyl groups with 1 gave predominantly monobenzoates in which primary hydroxyl groups were highly selectively benzoylated. Related acylations were also described.

  在DBU存在下，苯甲酸二乙酯二乙酯（1）进行了醇的轻松苯甲酰化。含有伯羟基和仲羟基的二醇与1的反应主要产生一苯甲酸酯，其中伯羟基被高度选择性地苯甲酰化。还描述了相关的酰化作用。
• Acylphosphonates: phosphorus-carbon bond cleavage of dialkyl acylphosphonates by means of amines. Substituent and solvent effects for acylation of amines
  作者：Mitsuo Sekine、Masaki Satoh、Hikaru Yamagata、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo01309a019

  日期：1980.10
• SEKINE MITSUO; SATOH MASAKI; YAMAGATA HIKARU; HATA TSUJIAKI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4162-4167
  作者：SEKINE MITSUO、 SATOH MASAKI、 YAMAGATA HIKARU、 HATA TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;KUME, AKIKO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3617-3620
  作者：SEKINE, MITSUO、KUME, AKIKO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——