9-(prop-2-yn-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine | 1538583-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(prop-2-yn-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-pyrrolidin-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purine
• CAS: 1538583-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• 分子量: 227.269
• InChiKey: RKQWNTPSIVKPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(prop-2-yn-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到9-(propa-1,2-dien-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(prop-2-yn-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• A New Strategy To Construct Acyclic Nucleosides via Ag(I)-Catalyzed Addition of Pronucleophiles to 9-Allenyl-9<i>H</i>-purines
  作者：Tao Wei、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hong-Ying Niu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4036566

  日期：2014.2.7

  A new strategy to construct acyclic nucleosides with diverse side chains was developed. With Ag(I) salts as catalysts, the hydrocarboxylation, hydroamination, and hydrocarbonation reactions proceeded well, affording acyclic nucleosides in good yields (41 examples, 60-98% yields). Meanwhile, these reactions exhibited high chemoselectivities and E-selectivities.