(2aR,5aR,8aR,8bR)-2-Methoxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol | 136180-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2aR,5aR,8aR,8bR)-2-Methoxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol
• CAS: 136180-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: QLQMGIJUJVTQOJ-XKGWEHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,5aR,8aR,8bR)-2-Methoxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-2-methoxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  合成 Forskolin 中关键中间体的便捷途径

  摘要：

  摘要 中间体 2 以前用于合成福斯高林 (1) 的序列，现已从烯酮 3 合成。序列中的关键步骤是叔醇 5 的 1,3-氧化重排，这使得很容易引入2 中 C-6 处的酮基。

  DOI：

  10.1080/00397919108021283
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (1R,4S,8R,12R)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以129 mg的产率得到(2aR,5aR,8aR,8bR)-2-Methoxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成 Forskolin 中关键中间体的便捷途径

  摘要：

  摘要 中间体 2 以前用于合成福斯高林 (1) 的序列，现已从烯酮 3 合成。序列中的关键步骤是叔醇 5 的 1,3-氧化重排，这使得很容易引入2 中 C-6 处的酮基。

  DOI：

  10.1080/00397919108021283