(E)-hex-4-en-1-yl benzoate | 1352998-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-4-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (E)-hex-4-enyl benzoate；[(E)-hex-4-enyl] benzoate
• CAS: 1352998-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JWTBOBNNMWJVLD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-1-yl benzoate 、 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₈H₂₀N₃PSe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硒代亚磷酰胺催化的烯烃加氢和氧胺化。

  摘要：

  提出了一种新的硒代磷酰胺催化的端基和反式1,2-二取代烯烃的加氨反应。该转化成功的关键是引入氟化物清除剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），以防止竞争性的同化途径，就像在硒上使用磷酰胺配体来促进所需的取代反应一样。催化剂的筛选表明，更多的富含电子的膦配体导致所需产物的更高产率，硒代磷酰胺给出了最佳结果。可以耐受各种各样的底物和官能团，并且收率通常良好至优异。对于（E）-1，2-二取代的烯烃，非对映选择性始终很高，仅产生抗产物。

  DOI：

  10.1039/c9sc05335b
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-hex-4-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用DIB / t -BuOOH / Mg（OAc）2氧化无环烯烃以及烯丙基和苄基醚

  摘要：

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.112

文献信息

• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Yue-Ming Cai、De-Liang Zhang、Jia-Bao Wang、Hong-Qing Yao、Xi-Yan Rui、Ruben Martin、Ming Shang

  DOI：10.1021/jacs.1c12350

  日期：2022.1.26

  sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。
• [EN] RUTHENIUM COMPLEXES FOR USE IN OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2011117571A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Cis ruthenium complexes that can be used as catalysts are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X adjacent to each other. The complexes can be used as catalysts, for example in olefin metathesis reactions. Corresponding trans ruthenium complexes are also described, together with cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non- co-ordinating anionic ligand.

  描述了可用作催化剂的顺铑配合物。这些配合物通常具有两个相邻的阴离子配体X，其结构一般为方锥形。这些配合物可以用作催化剂，例如在烯烃交换反应中。同时还描述了相应的反式顺铑配合物，以及其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子取代的阳离子配合物。