(S)-3-Hydroxy-butyric acid anthracen-9-ylmethyl ester | 865313-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-butyric acid anthracen-9-ylmethyl ester
• CAS: 865313-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: PQOIZCOLQAEKTD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-2-yl-[1,2,4]triazol-1-yl-methanone 、 (S)-3-Hydroxy-butyric acid anthracen-9-ylmethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到[(2S)-4-(anthracen-9-ylmethoxy)-4-oxobutan-2-yl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分配无环α-和β-羟基羧酸绝对构型的新的激子耦合圆二色性方法

  摘要：

  描述了一种新的激子偶联圆二色性（ECCD）方法，用于α-和β-羟基羧酸的构型分配。使用发色性的2-萘甲酸/ 9-甲基蒽基团，可以通过一次CD测量轻松推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。发达的微型方法也可用于手性氨基酸和含有羧基的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00490-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸 、 9-蒽基重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-Hydroxy-butyric acid anthracen-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分配无环α-和β-羟基羧酸绝对构型的新的激子耦合圆二色性方法

  摘要：

  描述了一种新的激子偶联圆二色性（ECCD）方法，用于α-和β-羟基羧酸的构型分配。使用发色性的2-萘甲酸/ 9-甲基蒽基团，可以通过一次CD测量轻松推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。发达的微型方法也可用于手性氨基酸和含有羧基的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00490-9

文献信息

• New Applications of the CD Exciton Chirality Method. Stereochemical Assignment of Organic Compounds Containing Carboxylic Acid Groups
  作者：Anne Fischbeck、Nana Bartke、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1007/s00706-004-0277-4

  日期：2005.3

  CD exciton chirality methods are described for the stereochemical assignment of organic compounds containing carboxylic acid groups. Using the chromophoric combination 2-naphthoate or 2-anthroate and 9-anthrylmethyl group the absolute stereochemistry of α- and β-hydroxy carboxylic acids can be deduced from a single CD measurement. Furthermore, as demonstrated with cyclic and acylic dicarboxylic acids

  描述了CD激子手性方法对含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配。使用发色性的2-萘甲酸酯或2-邻苯二甲酸酯和9-蒽甲基的组合，可以从单次CD测量推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。此外，如用环状和酰基二羧酸所证明的那样，空间位阻的羧基与2-萘酚的直接酯化也允许 通过 CD光谱进行立体化学分配 。