(Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid | 344422-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 344422-04-4
• 化学式: C₁₂H₈O₅S
• 分子量: 264.259
• InChiKey: VQKMJQLGPHATGS-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 喹啉 、 盐酸 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 14. Mitt. 4-Oxo-4H-[1]benzofuro[3,2-b]pyrane und 4-Oxo-4H[1]benzothieno-[3,2-b]pyrane
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130502

  日期：——

  ist auch durch Umsetzung von 1b mit Dimethylformamiddimethylacetal (DMFDMA) und Behandlung des Produkts 8b mit Säuren zugänglich, während aus la mit DMFDMA das Derivat 7a erhalten wird. Aus 4 werden mit Ammoniak die Säureamide 10, aus 6 mit Dimethylsulfat/HClO4 die Pyryliumsalze 11 hergestellt. 4 und 6 reagieren mit P4S10, zu den Thiocarbonylverbindungen 12 und 13. Kondensation von 2 mit Orthoameisen

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。