(S)-2-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrofuran | 1361251-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1361251-95-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: AJXBCUFGZPHUEE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 Ag⁽¹⁺⁾*C₄₄H₂₈O₄P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-1-(4-bromo-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol 、 (S)-1-(4-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrofuran 、 (R)-2-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u