2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 221128-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 221128-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 353.493
• InChiKey: FVJUOYAAAXUFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione 、 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到5-[4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)phenoxy]-2-phenylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of etherimides via catalytic arylation of silylated phenols

  摘要：

  We report here a rapid and efficient method for the synthesis of aromatic etherimides from silylated phenols and 4-fluorophthalimides catalyzed by CsF. Reaction times are a few minutes and products are easily purified requiring no column chromatography. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02505-2
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]aniline 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃的无可见光诱导的无金属/无光催化剂的CH键酰亚胺化。

  摘要：

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00433

文献信息

• Rapid synthesis of etherimides via catalytic arylation of silylated phenols
  作者：D.Scott Thompson、Larry J. Markoski、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02505-2

  日期：1999.1

  We report here a rapid and efficient method for the synthesis of aromatic etherimides from silylated phenols and 4-fluorophthalimides catalyzed by CsF. Reaction times are a few minutes and products are easily purified requiring no column chromatography. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。