benzyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1355579-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1355579-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: QVMIMJSBTWXPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-diazobut-3-enoate 、 2-Methoxybenzonitrile oxide 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到benzyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r