9-[(2R/S.4R)-4-acetoxy-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-6-chloropurine | 1240403-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2R/S.4R)-4-acetoxy-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-6-chloropurine
• 英文别名: methyl (4R)-4-acetyloxy-2-(6-chloropurin-9-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1240403-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 339.738
• InChiKey: WFBUVXCWKRSJPC-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(acetyloxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘苯二乙酸 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到9-[(2R/S.4R)-4-acetoxy-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸衍生物中一锅法合成氮杂核苷 - 顺序过程中的立体选择性

  摘要：

  常见的氨基酸衍生物可以一步方式转化为 N-氮杂核苷。该方法是由多米诺自由基脱羧/氧化反应引发的连续过程；acyliminium 离子作为中间体形成，可以被氮碱（嘌呤、嘧啶和苯并三唑）捕获。温和的反应条件和良好的产率使该程序成为传统方法的有趣替代方案。以 4-(甲硅烷氧基)脯氨酸衍生物为底物获得了良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000360