4-氯丁酸苯酯 | 54839-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氯丁酸苯酯
• 英文名称: 4-Chlor-buttersaeure-phenylester
• 英文别名: Phenyl 4-chlorobutyrate；phenyl 4-chlorobutanoate
• CAS: 54839-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00018990
• 分子量: 198.649
• InChiKey: PGNJLBWZQUKEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1536

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁酸苯酯 、 三氯化铝 生成 4-氯-4′-羟基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  LI, QUN;ZHANG, PANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 913-919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 、 苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-氯丁酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  对烷基钛复杂化合物转化的机理和立体化学的认识。钛环丙烷试剂在羧酸酯环丙烷化中的增强对映选择性

  摘要：

  AbstractThe dependence of the stereoselectivity of the cyclopropanation reaction of γ,γ‐diphenyl‐γ‐butyrolactone and carboxylic esters with alkylmagnesium bromides in the presence of titanium(IV) TADDOLates on the structure of the reactants has been examined in detail. It has been found that the enantioselectivity in the formation of cis‐1,2‐disubstituted cyclopropanols is a function of the structure of the carboxylic ester alkoxy group and leads, in the case of cyclopropanation of hexafluoroisopropyl alkanoates, to 84% ee. To rationalize these observations, as well as the NMR data on the structures of the TADDOL‐derived alkyltitanium species, a new mechanistic model for the formation of the five‐coordinated chiral titanacyclopropane reactive intermediates and their subsequent reorganization in the reactions with esters is proposed. The essential features of this model consist in the generation of configurationally stable TADDOL derived titanacyclopropane species with an apical or equatorial position of the stereogenic carbanion center which is followed by retention or inversion of absolute configuration in course of the displacement of the carboxylic ester alkoxy group.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400480

文献信息

• US4122276A
  申请人：——

  公开号：US4122276A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4161603A
  申请人：——

  公开号：US4161603A

  公开（公告）日：1979-07-17