methyl (9-{5-[5-(trifluoromethyl)-1Hbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl}-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-4-yl)acetate | 1356386-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl (9-{5-[5-(trifluoromethyl)-1Hbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl}-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[9-[5-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate
• CAS: 1356386-39-4
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₄O₃
• 分子量: 488.51
• InChiKey: ULGJWFUDWSOFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9-{5-[5-(trifluoromethyl)-1Hbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl}-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-4-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9-{5-[5-(trifluoromethyl)-1Hbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl}-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  微型高通量实验作为一种在药物发现中的使能技术：在发现（哌啶基）吡啶基-1 H-苯并咪唑二酰基甘油酰基转移酶1抑制剂中的应用

  摘要：

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01543
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 Pd/C (30%) 、 palladium(II) hydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 methyl (9-{5-[5-(trifluoromethyl)-1Hbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl}-1-oxa-9-azaspiro[5.5]undec-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。

  公开号：

  WO2012009217A1