N-tributylstannyl-2-oxazolidone | 109853-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-tributylstannyl-2-oxazolidone
• 英文别名: N-tributylstannyl-2-oxazolidinone；3-tributylstannyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 109853-51-2
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂Sn
• 分子量: 376.127
• InChiKey: DEJZGIQUPVSPQD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  357.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tributylstannyl-2-oxazolidone 在 水 作用下， 生成 2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  由（Bu 3 Sn）2 O和2-氯乙基异氰酸酯形成N-三丁基锡烷基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  N-三丁基锡烷基-2-恶唑烷酮由（Bu 3 Sn）2 O和2-氯乙基异氰酸酯在六甲基磷酸三酰胺的存在下反应形成，并与亲电试剂反应以高收率得到N-取代的2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c39860001703
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 三丁基氧化锡 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 N-tributylstannyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  由（Bu 3 Sn）2 O和2-氯乙基异氰酸酯形成N-三丁基锡烷基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  N-三丁基锡烷基-2-恶唑烷酮由（Bu 3 Sn）2 O和2-氯乙基异氰酸酯在六甲基磷酸三酰胺的存在下反应形成，并与亲电试剂反应以高收率得到N-取代的2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c39860001703

文献信息

• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• SHIBATA IKUYA; BABA AKIO; MATSUDA HARUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1703-1704
  作者：SHIBATA IKUYA、 BABA AKIO、 MATSUDA HARUO

  DOI：——

  日期：——