1-(phenylsulfonyl)-6-carboxy-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one | 123534-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-6-carboxy-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one
• 英文别名: N-benzenesulfonyl 5-carboxylic benzo[c]isoxazol-3(1H)-one；1-(Benzenesulfonyl)-3-oxo-2,1-benzoxazole-6-carboxylic acid
• CAS: 123534-37-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₆S
• 分子量: 319.295
• InChiKey: FTZOIHSOFSGOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-6-carboxy-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  电生成的2-亚硝基苯甲酸与亚磺酸的反应。N-磺酰基苯并恶唑啉酮的便捷途径

  摘要：

  描述了由2-硝基苯甲酸和亚磺酸一锅合成N-磺酰基苯并恶唑酮。它依次涉及：•在具有两个相反极性的连续多孔电极的电池中，在磷酸盐缓冲液中进行亚硝基苯甲酸的钠盐的电合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81021-8

文献信息

• Chemoselective Ligation of Sulfinic Acids with Aryl-Nitroso Compounds
  作者：Mauro Lo Conte、Kate S. Carroll

  DOI：10.1002/anie.201201812

  日期：2012.6.25

  Making a comeback: The inefficient condensation of sulfinic acid and aryl nitroso compounds has been transformed into a chemoselective process that converts sulfinic acid into stable cyclic sulfonamide analogues (see scheme). This ligation proceeds rapidly under aqueous conditions in high yield, and lays the groundwork for the development of sulfinic acid detection methods in biological systems.

  卷土重来：亚磺酸和芳基亚硝基化合物的低效缩合已转化为化学选择性过程，将亚磺酸转化为稳定的环状磺酰胺类似物（参见方案）。这种连接在水性条件下以高产率快速进行，为在生物系统中开发亚磺酸检测方法奠定了基础。