(-)-(R)-1-Brom-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan | 4542-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-Brom-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan
• 英文别名: 1-bromo 1-methyl 2,2-diphenyl cyclopropane；[(2R)-2-bromo-2-methyl-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 4542-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: WMHVQACRCWPACS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-1-Brom-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan 生成 (R)-1-Methyl-2,2-diphenyl-cyclopropancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a017
• 作为产物：
  描述：

  [(+)-1-Brom-2,2-diphenyl-cyclopropyl]-carbinol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-(R)-1-Brom-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a017

文献信息

• The reaction of optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin with bromine or iodine
  作者：Keiiti Sisido、Tokuo Miyanisi、Tyûzó Isida、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92803-1

  日期：1970.6

  Reaction of an optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin (I) with bromine (or iodine) afforded 1-bromo-(or iodo)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (II) with a small degree of retention of configuration. This is best interpreted in terms of radical mechanism for the cleavage of the cyclopropyl carbontin bond in (I) by bromine or iodine.

  光学活性的（1-甲基-2,2-二苯基环丙基）三甲基锡（I）与溴（或碘）反应，得到1-溴-（或碘）-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（II）。保留程度低的配置。用自由基机理可以最好地解释这一点，该机理是通过溴或碘裂解（I）中的环丙基碳锡键。
• Further evidence of SET mechanism during the LAH reduction of optically active 1-bromo 1-methyl 2,2-diphenyl cyclopropane.
  作者：J. Hatem、J.M. Meslem、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83863-0

  日期：1986.1

  The stereochemical outcome of the reduction of 1(−) (R) with TBTH, SMEAH or LAH shows that with the latter a radical intermediate is involved.

  TBTH，SMEAH或LAH降低1（-）（R）的立体化学结果表明，后者涉及自由基中间体。
• Intermediaires radicalaires lors de la reduction d'halogenocyclopropanes par l'hydrure de lithium et d'aluminium
  作者：J. Hatem、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88372-1

  日期：1990.1

  Evidence for a radical intermediate in the lithium aluminium hydride reduction of halocyclopropanes is obtained from the comparison of the stereochemical outcome of this reaction with tributyltin hydride, dimsylsodium and sodium methoxy ethoxy aluminium hydride.

  通过比较该反应与氢化三丁基锡，二甲基钠和甲氧基乙氧基氢化铝钠的立体化学结果，可以得到卤代环丙烷的氢化铝锂还原中的自由基中间体的证据。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Optically active organotin compounds I preparation and reaction of (1-methyl-2, 2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin
  作者：Keiiti Sisido、Sinpei Kozima、Kôiti Takizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90942-0

  日期：1967.1