4-(1-azidovinyl)biphenyl | 1616562-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-azidovinyl)biphenyl
• 英文别名: 4-(1-azidovinyl)-1,1'-biphenyl；1-(1-Azidoethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1616562-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: ZASBNSNNQWRELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-azidovinyl)biphenyl 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(4-联苯基)-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-azidovinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• Eosin Y- and Copper-Catalyzed Dark Reaction To Construct Ene-γ-Lactams
  作者：Wen-Long Lei、Kai-Wen Feng、Tao Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03147

  日期：2018.11.16

  visible-light photoredox processes, was found to show excellent catalytic activities for thermal redox reactions under a catalytic amount of Cu(OAc)2. With this catalytic system, vinyl azides and ketene silyl acetals combine to form formal [3 + 2] cycloadducts by α-ester radical addition without light irradiation. This method provides a mild and straightforward paradigm to prepare important synthons of five-membered

  曙红Y，可见光光氧化还原过程中常见的有机光催化剂，发现在催化量的Cu（OAc）2下对热氧化还原反应显示出优异的催化活性。在这种催化体系下，叠氮化乙烯和乙烯酮甲硅烷基缩醛可以在不进行光照射的情况下，通过α-酯基的加成反应形成正式的[3 + 2]环加合物。该方法为制备五元烯-γ-内酰胺和桥环内酰胺的重要合成子提供了温和而直接的范例。这是曙红Y在黑暗中催化氧化还原反应的第一个例子。
• One-pot synthesis of β-ketosulfones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Yaohong Zhang、Mengqiang Luo、Yan Li、Runfu Shen、Chenze Qi、Hai Wang、Kai Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131635

  日期：2020.11

  A novel, facile and efficient strategy for the one-pot synthesis of β-ketosulfones from readily available sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azides is described. The reaction proceeded very smoothly affording diverse β-ketosulfones in moderate to good yields. This new procedure has the advantages of environmental benign, easy and simple operation, low cost and wide tolerance of functional

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。