| 53399-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 53399-46-5；53399-47-6；54712-72-0；54712-73-1；86088-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: ZJANMUZHIXJSFI-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Shiv; Roy, Jalpana; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 54 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甲基色氨酸 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Shiv; Roy, Jalpana; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 54 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。