(Z)-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1-phenylsulfonylethene | 1146953-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1-phenylsulfonylethene
• 英文别名: 3-[(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]benzonitrile
• CAS: 1146953-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: BROPBWUKANLPAY-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  561.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 、 2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1-phenylsulfonylethene
  参考文献：
  名称：

  通过 ( E )-α-甲锡基乙烯基砜与芳基卤化物的 Stille 偶联立体选择性合成乙烯基砜

  摘要：

  在室温下，钯催化乙炔砜（R–C≡C–SO2Ar）在苯中的氢化甲硅烷基化反应可以立体选择性地得到（E）-α-甲锡乙烯基砜，收率很高。(E)-α-甲锡基乙烯基砜是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下，它与芳基卤化物发生 Stille 偶联反应，得到立体选择性良好的 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜产量。

  DOI：

  10.3184/030823408x360319

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-Disubstituted Vinyl Sulfones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfones
  作者：Guiqin Chen、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802531971

  日期：2009.3.25

  Abstract (Z)-1,2-Disubstituted vinyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with aryl iodides.

  摘要 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜可以通过钯催化乙炔砜与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化，然后与芳基碘化物的Stille偶联，在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好。