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cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid | 2305-27-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
英文别名
2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-, cis-;(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid化学式
CAS
2305-27-3
化学式
C12H12O4
mdl
——
分子量
220.225
InChiKey
PDIYUGFOSZZYOF-AOOOYVTPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    74.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵氢气 、 (S)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di(t-butyl)phenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下, 以88 %的产率得到(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
    参考文献:
    名称:
    内消旋二元酸的不对称氢化
    摘要:
    将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂,选择性还原内消旋二酸的一个羧基,生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究,揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。
    DOI:
    10.1021/jacs.4c02538
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    MUELLER, P.;REY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1157-1166
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Metallic nickel-assisted room-temperature generation and Diels-Alder chemistry of o-xylylene intermediates
    作者:Shinichi Inaba、Richard M. Wehmeyer、Matthew W. Forkner、Reuben D. Rieke
    DOI:10.1021/jo00237a022
    日期:1988.1
  • The anodic oxidation of cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid and its derivatives: competition between oxidative bisdecarboxylation and dilactone formation
    作者:Abid Hussain、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt、Yaping Gao
    DOI:10.1021/jo00065a023
    日期:1993.6
  • 250. The constituents of natural phenolic resins. Part XVIII. 1 : 2 : 3 : 4-Tetrahydronaphthalene-2 : 3-dicarboxylic acid and the 1-phenyl derivative
    作者:Robert D. Haworth、Frank H. Slinger
    DOI:10.1039/jr9400001321
    日期:——
  • Baeyer; Perkin, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 450
    作者:Baeyer、Perkin
    DOI:——
    日期:——
  • INABA, SHIN-ICHI;WEHMEYER, RICHARD M.;FORKNER, MATTHEW W.;RIEKE, REUBEN D+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 339-344
    作者:INABA, SHIN-ICHI、WEHMEYER, RICHARD M.、FORKNER, MATTHEW W.、RIEKE, REUBEN D+
    DOI:——
    日期:——
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