bis-1,3-(o-isopropylphenyl)guanidine | 104919-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-1,3-(o-isopropylphenyl)guanidine
• 英文别名: CNS 1045；N,N'-Bis(2-isopropylphenyl)guanidine；N,N''-Bis[2-(propan-2-yl)phenyl]guanidine；1,2-bis(2-propan-2-ylphenyl)guanidine
• CAS: 104919-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: KCNBAUKGODRNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  387.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 2-异丙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到bis-1,3-(o-isopropylphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-邻甲苯基胍类似物，氟哌啶醇敏感的sigma受体的高亲和力配体的合成与构效关系。

  摘要：

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例

  DOI：

  10.1021/jm00171a016

文献信息

• N,N'-disubstituted guanidines and their use as excitatory amino acid
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05190976A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  N,N'-disubstituted guanidines exhibiting a high binding affinity to phencyclidine (PCP) receptors are disclosed. These N,N'-disubstituted guanidine derivatives act as non-competitive inhibitors or glutamate-induced responses generated via the NMDA receptor by acting as blockers for the ion channel of the NMDA receptor-ion channel complex. These compounds thus exert a neuroprotective property and are useful in the therapeutic treatment of neuronal loss in hypoxia, brain or spinal cord ischemia, brain or spinal cord trauma, as well as being useful for the treatment of epilepsy, Alzheimer's disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, Huntington's disease, Down's Syndrome, Korsakoff's disease and other neurodegenerative disorders.

  揭示了对芬西环酮（PCP）受体具有高结合亲和力的N,N'-二取代胍啶。这些N,N'-二取代胍啶衍生物作为非竞争性抑制剂，通过作为NMDA受体的离子通道的阻滞剂，阻断通过谷氨酸诱导的反应生成。因此，这些化合物具有神经保护性质，可用于治疗缺氧、脑或脊髓缺血、脑或脊髓创伤导致的神经元丧失，同时也可用于治疗癫痫、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、唐氏综合征、科萨科夫氏病等神经退行性疾病。
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• METHOD FOR MANUFACTURING RUBBER COMPOSITION
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2623546A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention is a method for producing a rubber composition containing a rubber component (A) of at least one selected from natural rubbers and synthetic dienic rubbers, a filler containing an inorganic filler (B), a silane coupling agent (C), at least one vulcanization accelerator (D) selected from guanidines, sulfenamides and thiazoles, and an organic acid compound (E), wherein the rubber composition is kneaded in plural stages, the rubber component (A), all or a part of the inorganic filler (B), all or a part of the silane coupling agent (C), the vulcanization accelerator (D) and the organic acid compound (E) are kneaded in the first stage of kneading, and the number of molecules X of the organic acid compound (E) in the rubber composition in the first stage is in a relation of the following formula [1] relative to the number of molecules Y of the vulcanization accelerator (D) therein. The production method enables production of a rubber composition having a low-heat-generation property while successfully preventing the coupling function activity of the silane coupling agent from lowering. 0 ≤ X ≤ 1.5 x Y [1]

  本发明是一种生产橡胶组合物的方法，该橡胶组合物含有至少一种选自天然橡胶和合成二元橡胶的橡胶组分（A），一种含有无机填料（B）、硅烷偶联剂（C）、至少一种选自胍类、亚磺酰胺类和噻唑类的硫化促进剂（D）以及一种有机酸化合物（E）的填料，其中橡胶组合物分多个阶段捏合、在第一捏合阶段捏合橡胶成分（A）、全部或部分无机填料（B）、全部或部分硅烷偶联剂（C）、硫化促进剂（D）和有机酸化合物（E），且第一阶段橡胶组合物中有机酸化合物（E）的分子数 X 相对于其中硫化促进剂（D）的分子数 Y 的关系如下式[1]。该生产方法可生产出具有低发热特性的橡胶组合物，同时成功防止硅烷偶联剂的偶联功能活性降低。0 ≤ X ≤ 1.5 x Y [1]
• METHOD FOR PRODUCING RUBBER COMPOSITION
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2703428A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  The invention is a process for producing a rubber composition containing at least one rubber component (A) selected from natural rubbers and synthetic diene rubbers, a filler containing an inorganic filler (B), a silane coupling agent (C) and a vulcanization accelerator (D), wherein the rubber composition is kneaded in multiple stages, the rubber component (A), all or a portion of the inorganic filler (B), all or a portion of the silane coupling agent (C) and the vulcanization accelerator (D) are added and kneaded in the first stage of kneading, and the specific energy for kneading in the first stage is from 0.05 to 1.50 kWh/kg. The specific energy is obtained by dividing the power consumption by the motor in the kneading device in the first stage of kneading by the total mass of the rubber composition therein. In the process, the coupling function activity can be further increased and a rubber composition favorably having a low-heat-generation property and having good abrasion resistance can be obtained.

  本发明是一种生产橡胶组合物的工艺，该橡胶组合物含有至少一种选自天然橡胶和合成二烯橡胶的橡胶组分（A）、一种含有无机填料（B）的填料、一种硅烷偶联剂（C）和一种硫化促进剂（D），其中橡胶组合物分多个阶段捏合、在第一阶段混炼中加入并混炼橡胶成分 (A)、全部或部分无机填料 (B)、全部或部分硅烷偶联剂 (C) 和硫化促进剂 (D)，第一阶段混炼的比能量为 0.05 至 1.50 千瓦时/千克。比能量是通过将第一阶段混炼中混炼装置中电机的耗电量除以其中橡胶组合物的总质量得出的。在此过程中，耦合功能活性可进一步提高，并可获得具有低发热特性和良好耐磨性的橡胶组合物。
• PROCESS FOR PRODUCING RUBBER COMPOSITION
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2695911A1

  公开（公告）日：2014-02-12

  Provided are processes for producing a rubber composition, which enable a suitably low heat-generating rubber composition to be obtained by further improving coupling function activity of a silane coupling agent. More specifically, provided is a process for producing a rubber composition comprising a rubber component (A) comprising at least one selected from natural rubbers and synthetic diene rubbers, a filler containing an inorganic filler (B), a silane coupling agent (C), and at least two kinds of chemical agents (D) and (E) selected from guanidines, sulfenamides, thiazoles, thiurams, dithiocarbamates, thioureas, and xanthates, wherein the rubber composition is kneaded in a plurality of stages wherein, in the first stage (X) of kneading, the rubber component (A), all or a portion of the inorganic filler (B), all or a portion of the silane coupling agent (C), and at least two kinds of the chemical agents (D) and (E) are added and kneaded. Also provided is a process for producing a rubber composition, wherein the rubber composition is kneaded in a kneading step comprising three or more stages wherein, in the first stage (X) of kneading, the rubber component (A), all or a portion of the inorganic filler (B), all or a portion of the silane coupling agent (C) are kneaded; in a stage (Y) after the first stage but before the last stage of kneading, at least two kinds of the chemical agents (D) and (E) are added and kneaded; and, in the last stage (Z) of kneading, a vulcanizing agent is added and kneaded.

  本发明提供了生产橡胶组合物的工艺，通过进一步提高硅烷偶联剂的偶联功能活性，可获得适当低发热量的橡胶组合物。更具体地说，本发明提供了一种生产橡胶组合物的工艺，该橡胶组合物包括至少一种选自天然橡胶和合成二烯橡胶的橡胶组分（A）、一种含有无机填料的填料（B）、一种硅烷偶联剂（C）以及至少两种选自胍类、亚磺酰胺类、噻唑类、噻嗪类、二硫代氨基甲酸乙酯类、二硫代氨基甲酸乙酯类、二硫代氨基甲酸乙酯类、二硫代氨基甲酸乙酯类、二硫代氨基甲酸乙酯类和二硫代氨基甲酸乙酯类的化学剂（D）和（E）、其中，橡胶组合物分多个阶段捏合，在捏合的第一阶段 (X) 中，加入并捏合橡胶组分 (A)、全部或部分无机填料 (B)、全部或部分硅烷偶联剂 (C) 以及至少两种化学剂 (D) 和 (E)。还提供了一种生产橡胶组合物的工艺，其中橡胶组合物的捏合步骤包括三个或三个以上阶段，在捏合的第一阶段（X），捏合橡胶组分（A）、全部或部分无机填料（B）、全部或部分硅烷偶联剂（C）；在第一阶段之后、最后阶段之前的阶段（Y）中，加入并捏合至少两种化学剂（D）和（E）；以及，在最后阶段（Z）中，加入并捏合硫化剂。