N4,N4-diethyl-N2,N2-dimethyl-3-nitrobenzene-1,2,4-triamine | 1208977-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4,N4-diethyl-N2,N2-dimethyl-3-nitrobenzene-1,2,4-triamine
• CAS: 1208977-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZMAAMEBCOKLDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 4-(N,N-diethylamino)-3-nitrophenylazide 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N4,N4-diethyl-N2,N2-dimethyl-3-nitrobenzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  通过氮离子化学进行光亲和标记：源自 4-氨基-3-硝基苯基叠氮化物的氮烯的质子化以提供反应性氮离子对

  摘要：

  已知具有强大给电子取代基的苯基叠氮化物会偏离其他苯基叠氮化物的通常光化学行为。它们不会发生环膨胀，而是形成碱性氮烯，然后质子化形成氮氮离子。广泛使用的光亲和标记系统 4-氨基-3-硝基苯基叠氮化物 5 的光化学已通过从飞秒到微秒时间域的瞬态吸收光谱和从理论角度进行了研究。叠氮化物 5 的氮烯生成发生在 S(2) 表面，这违反了 Kasha 规则。由此产生的氮烯是一种强大的碱，可以极快地从各种来源中提取质子，形成氮离子。在甲醇中，这种质子化发生在大约 5 ps，这是迄今为止观察到的最快的分子间质子化。合适的质子源包括醇、胺盐，甚至酸性 CH 键，例如乙腈。产生的氮离子被供电子的 4-氨基稳定，以提供类似二亚氨基醌的物质，该物质相对缓慢地坍塌以形成最终的交联产物。在阴离子是良好的氢化物供体的某些情况下，交联被硝基鎓离子还原为相应的胺所取代。

  DOI：

  10.1021/ja902224m