ethyl (Z)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 126314-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 126314-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OHSLONFQYOKGLX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Iodomethyl-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 alpha-甲基-gamma-氧代-苯丁酸乙酯 、 ethyl (Z)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 、 (E)-ethyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 、 ethyl 2-methylene-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  与辅酶B12依赖的重排有关的反应：在甲基和环丙基取代的模型中金属介导的自由基酰基迁移

  摘要：

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89121-3