(R)-1-(3-bromophenyl)undeca-1,2-diene | 1431291-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-bromophenyl)undeca-1,2-diene
• CAS: 1431291-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₃Br
• 分子量: 307.274
• InChiKey: DXCKPEFUYRCVII-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 间溴苯甲醛 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 以36%的产率得到(R)-1-(3-bromophenyl)undeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  研究ZnBr 2个从末端炔烃，芳族醛和（轴向手性芳基取代的丙二烯的介导合成小号）-α，α-diphenylprolinol

  摘要：

  在ZnBr研究2从末端炔烃，芳族醛，和可商购的手性胺（轴向手性芳基取代的丙二烯的介导合成小号）-α，α-diphenylprolinol进行的。轴向手性芳基取代的丙二烯可以中等产率高达96％ee的获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.021

文献信息

• Bimetallic Enantioselective Approach to Axially Chiral Allenes
  作者：Ruizhi Lü、Juntao Ye、Tao Cao、Bo Chen、Wu Fan、Weilong Lin、Jinxian Liu、Hongwen Luo、Bukeyan Miao、Shengjun Ni、Xinjun Tang、Nan Wang、Yuli Wang、Xi Xie、Qiong Yu、Weiming Yuan、Wanli Zhang、Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol400822m

  日期：2013.5.3

  Zn(II)/Cu(I)-mediated asymmetric synthesis of simple axially chiral allenes from terminal alkynes and aldehydes was realized by taking advantage of the chiral amine (S)-α,α-diphenylprolinol 3. This one-pot procedure is compatible with broad scopes of both terminal alkynes and aldehydes, providing axially chiral allenes in practical yields with an excellent enantioselectivity. Control experiments revealed that CuBr

  一种有效的双金属的Zn（II）/铜（I）介导的简单的不对称合成从轴向末端炔和醛的手性丙二烯通过取手性胺（的优点实现的小号）-α，α-diphenylprolinol 3。这种一锅法可与末端炔烃和醛类的广泛范围兼容，从而以实用的收率提供轴向手性异戊烯，并具有出色的对映选择性。对照实验表明，CuBr负责炔丙基胺的有效形成，而CuBr和ZnBr 2的组合在胺向丙二烯的转化中起关键作用。