p-(p'-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde | 56800-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-(p'-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4’-n-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde；4-(4-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde；(4-formylphenyl) 4-octadecoxybenzoate
• CAS: 56800-39-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: MZGHCXZNSVFCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(p'-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋纳米微晶（HNC）相：新型暗团中的非手性弯曲核心介晶的手性同步

  摘要：

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）

  DOI：

  10.1002/chem.201505016
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-(p'-octadecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  介晶6-氨基香豆素席夫碱衍生物的合成及其DFT方法研究

  摘要：

  在第一个系列中，合成了烷氧基链 = 6-18 的 6-氨基香豆素席夫碱衍生物 10a-g，并研究了其介晶性质。在该系列中，化合物 10b = 8 显示单向向列中间相，而高级类似物化合物 10c-g（= 10-18）则观察到对映向列 A 中间相。在另一系列希夫碱衍生物 12a-h 中，在醛末端引入了额外的酯键，并研究了它们的介晶行为。在第二个系列中，化合物 12a-c（= 4-8）显示出具有非常好的热稳定性的对映异构向列中间相。第二个系列的高级类似物（= 12-18）显示出稳定的对映体近晶A中间相。通过 DFT 计算研究了这两个系列的化合物。计算了不同的电子参数，如偶极矩、极化率、分子静电势、前沿分子轨道和热力学变量，并与两个研究系列中观察到的介晶趋势进行了比较。此外，计算并讨论了化合物10b和12c以及参考化合物4的电子参数，以了解去除羟基对醛部分邻位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137853

文献信息

• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Coumarin Schiff base-esters liquid crystals with symmetrical and unsymmetrical alkoxy chains: Synthesis, mesomorphic properties and DFT approach
  作者：Kanubhai D. Katariya、Kiran J. Nakum、Rina Soni、Shubhangi S. Soman、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119073

  日期：2022.7

  Herein, two series of Coumarin Schiff base-esters liquid crystals have been prepared. The first series, Schiff base of 7-alkoxy-3-aminocoumarin with 4-formylphenyl 4-alkoxy benzoate with symmetric variation of alkoxy chain at the both end of the molecules were designed and synthesized. The second is Schiff base of 7-alkoxy-3-aminocoumarin with 4-formylphenyl 4-dodecyloxybenzoate. All these compounds

  在此，制备了两个系列的香豆素席夫碱酯液晶。第一个系列，7-烷氧基-3-氨基香豆素与分子两端烷氧基链对称变化的4-甲酰基苯基4-烷氧基苯甲酸酯的席夫碱设计并合成。第二种是7-烷氧基-3-氨基香豆素与4-十二烷氧基苯甲酸4-甲酰基苯基酯的席夫碱。所有这些化合物均使用不同的分析技术进行表征，例如 FTIR、NMR 和质谱分析。使用差示扫描量热法 (DSC) 研究相变和偏光光学显微镜 (POM) 来确定中间相的类型，研究这两个系列的中间相行为。在 SCE 系列中系统地改变分子两端的烷基链长度，链长为 2-8 的化合物表现出对映向列 (N) 相，而 SCE-8 除对映向列 (N) 相外还表现出对映近晶 C (SmC) 相。对称系列 n = 10-18 的化合物显示出对映体 SmC 相。在分子醛端 n = 12 的不对称系列中，在 n = 2-14 时观察到对映向列中间相，而从 n = 6-18 出现对映向
• Coumarin derivatives containing schiff base and ester mesogenic core: Synthesis, mesomorphic behaviour and DFT calculations
  作者：Kanubhai D. Katariya、Rina Soni、Kiran J. Nakum、Shubhangi S. Soman、Mohamed Hagaar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133043

  日期：2022.8

  studied for their mesomorphic behaviour. New compounds were characterized using different analytical techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral analysis. The transitions of phase and mesophase investigation were carried out using differential scanning calorimetry and Polarised Optical Microscope. The mesomorphic investigation revealed that all new derivatives CE-(2-14) exhibited an enantiotropic

  新香豆素酯，(E)-4-(((7-(辛氧基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)亚氨基)甲基)苯基-4-烷氧基苯甲酸酯，CE-(2-18)含席夫合成了一端为辛氧基链，另一端为不同的长末端烷氧基链（C2-C18）的碱基连接，并研究了它们的介晶行为。使用不同的分析技术对新化合物进行了表征，例如 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱分析。使用差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行相变和中间相研究。介晶研究表明，所有新衍生物CE-(2-14)都表现出对映向列相，而除了CE-2和CE-3所有其他成员除了对映向列相外，也显示出对映近晶C相。对所有合成化合物的新介晶介晶行为进行了深入研究和讨论，并与结构上可比较的物质进行了比较。最后，对DFT理论计算进行了研究，并与实验进行了比较，以解释结构参数与介晶行为之间的关系。
• Observation of “de Vries-like” properties in bent-core molecules
  作者：Supreet Kaur、Abinash Barthakur、Golam Mohiuddin、Santosh Prasad Gupta、Surajit Dhara、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d1sc06629c

  日期：——

  “de Vries” liquid crystals, defined by a maximum layer shrinkage of ≤1% from the smectic A to C phase transition, are an integral component of ferroelectric liquid crystal (FLC) displays. Bona fide de Vries materials described in the literature are primarily perfluorinated, polysiloxane and polysilane-terminated rod-like (or calamitic) LCs. Herein, for the first time, we report a series of newly designed

  “de Vries”液晶的定义是从近晶 A 到 C 相变的最大层收缩率≤1%，是铁电液晶 (FLC) 显示器的组成部分。文献中描述的真正的 de Vries 材料主要是全氟化、聚硅氧烷和聚硅烷封端的棒状（或棒状）液晶。在此，我们首次报道了一系列新设计的非手性不对称弯核分子，其末端烷氧基链表现出与“de Vries”液晶类似的特性。新的分子结构基于四个苯环的系统分布，通过酯和亚胺连接体连接，以3-氨基-2-甲基苯甲酸为中心，弯曲角为147°。对不同排列（平面和垂直）细胞的详细显微镜研究以及 SAXS/WAXS 研究表明，这些材料表现出 SmA-SmC 相序列，并在较高温度下出现向列相。 SAXS 测量揭示了层间距（ d间距），因此，计算出的层收缩率范围为 0.19% 至 0.68%，正好低于 SmA-SmC 转变。计算得到的分子倾斜角 ( α ) 的变化源自与温度相关的 SAXS 数据，遵循幂律，化合物1/10和1/12
• New thiophene chalcones with ester and Schiff base mesogenic Cores: Synthesis, mesomorphic behaviour and DFT investigation
  作者：Kanubhai D. Katariya、Kiran J. Nakum、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119296

  日期：2022.8

  alkoxy chains (C2-C18) at the other end were synthesized, characterized and studied for their mesomorphic and thermal behaviour. Differential scanning calorimetry (DSC) was used to investigate the phase transitions whereas types of mesophase were confirmed by polarized optical microscopy (POM). The mesomorphic investigation revealed that all new derivatives TE-(2–14) displayed an enantiotropic nematic

  合成、表征和研究了一端为噻吩-4-（烷氧基）苯酸酯，（2-18）的基于噻吩的系二原体4-（（E）-3-（噻吩-2-基）丙烯酰基）苯基）亚氨基）甲基）苯基-4-（烷氧基）苯甲酸酯，TE-（2-18），其中一端的噻吩杂环单元和另一端的长末端烷氧基链（C2-C18），其中胚性和热行为被合成、表征和研究。差示扫描量热法 （DSC） 用于研究相变，而中间相的类型则通过偏振光学显微镜 （POM） 确认。介体研究显示，所有新的衍生物 TE-（2-14） 都显示出对映体向列相 （N），除了较长的烷氧基链 （n = 16 和 18） 本质上是二晶性的，除了对映体向列 （N） 相外，还表现出对映体 smectic A 相 （SmA）。对新间原的中胚层行为进行了彻底的研究和讨论，并与结构相似的化合物进行了进一步的比较。此外，通过密度泛函理论 （DFT） 从理论上推导出了噻吩介生剂的优化几何形状，结果显示所有化合