2,6-(2,6-(i)Pr2-C6H3N=CMe)2-4-Bn-C5H2N | 929103-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-(2,6-(i)Pr2-C6H3N=CMe)2-4-Bn-C5H2N
• 英文别名: PhCH2(C5H2N)(C(CH3)N(C6H3)(iPr)2)2；4-Bn-((i)Pr)PDI；iPrpdi-4-CH2Ph
• CAS: 929103-60-6
• 化学式: C₄₀H₄₉N₃
• 分子量: 571.849
• InChiKey: FIWRTICJLIPQDI-ZOZONKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boric acid bis(diethyl ether) complex 、 2,6-(2,6-(i)Pr2-C6H3N=CMe)2-4-Bn-C5H2N 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中性双（亚氨基）-1,4-二氢吡啶鎓和阳离子双（亚氨基）吡啶σ-烷基锌（II）配合物作为氢化物交换系统：经典有机金属化学满足配体中心化，仿生反应性

  摘要：

  通过2,6-双（亚氨基）吡啶配体与二苄基锌的高选择性反应可轻松获得的1,4-二氢吡啶鎓配合物[（4-Bn-HBIP）Zn（Bn）]包含两个不同的反应中心。其中之一是σ-有机金属苄基锌部分，它与弱质子酸（例如水和甲醇）反应，释放出游离的二氢吡啶配体。相反，与对甲苯甲醛（一种温和的亲电试剂）的反应不涉及苄基锌，而是涉及1,4-二氢吡啶鎓片段。即使是强亲电试剂，例如B（C 6 F 5）3，也会选择性地从杂环的C4位去除氢原子，但保留完整的有机金属片段，从而提供离子络合物[（4-Bn-BIP）Zn（Bn ）] +[HB（C 6 F 5）3 ] -。二氢吡啶鎓配体的氢化物供体能力强烈地让人联想到广泛存在的吡啶基辅因子（例如，NADH / NAD +），这是生物化学中最常见的氧化还原交换分子之一。为了研究氢化物交换的可逆性，我们开发了一种有效的方法来制备一族烷基锌阳离子[（4-R 1 -BIP）Zn（R）]

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00183
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双[1-(2,6-二异丙苯亚氨基)乙基]吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,6-(2,6-(i)Pr2-C6H3N=CMe)2-4-Bn-C5H2N
  参考文献：
  名称：

  含有2,6-双嘧啶吡啶配体的中性和阳离子烷基锰（II）络合物

  摘要：

  由2,6-双（稳定化锰烷基络合物Ñ，Ñ '-2,6-二异丙基苯基）acetaldiminopyridine（我镨BIP）已经通过合适的反应alkylmanganese已经选择性制备（II）前体，如二烷基均配型[（MNR 2）n ]或与所述配体的相应的THF加合物[{MnR 2（thf）} 2 ]。对于R = CH 2 CMe 2 Ph或CH 2 Ph，会正式生成Mn I衍生物，其中两个R基团之一迁移到i Pr中中心吡啶环的4位BIP配体。相反，对于R ＝ CH 2 SiMe 3，可以分离出真正的二烷基络合物[MnR 2（i Pr BIP）] 。在溶液中，该化合物缓慢演化为相应的Mn I单烷基衍生物。对该反应的详细研究提供了其机理的见解，表明该反应通过连续的烷基迁移进行，然后进行自发脱氢。的质子化[锰（CH 2森达3）2（我镨BIP）]与吡啶鎓盐[H（PY）2 ] [巴' 4 ]（AR'= 3

  DOI：

  10.1002/chem.201001428

文献信息

• Aluminium(<scp>iii</scp>) dialkyl 2,6-bisimino-4<i>R</i>-dihydropyridinates(−1): selective synthesis, structure and controlled dimerization
  作者：Manuel Gallardo-Villagrán、Fernando Vidal、Pilar Palma、Eleuterio Álvarez、Eugene Y.-X. Chen、Juan Cámpora、Antonio Rodríguez-Delgado

  DOI：10.1039/c9dt00847k

  日期：——

  bimolecular rate-determining step. Controlled methanolysis of both 3a and 3′a release the metal-free dimeric bases, (4-Bn-iPrHBIPH)2 and (4-allyl-iPrHBIPH)2, providing a convenient route to these potentially useful ditopic ligands. When the R′ groups are bulkier than Me (2b, 2′b and 2′c), the dimerization is hindered or fully disabled, favoring the formation of paramagnetic NMR-silent species, which have been

  稳定的和以其他方式选择性地不能实现2,6- bisimino -4-甲家族ř -1,4- dihydropyridinate铝（III）二烷基配合物[为AlR” 2（4-R-我PrBIPH）]（R = BN，烯丙基; R ′= Me，Et，i Bu）已被合成，利用了在我们小组中开发的相应的4- R -1,4-二氢吡啶吡啶前体的制备方法。所有的二氢吡啶鎓（-1）二烷基铝配合物已经通过1 H - 13 C-NMR，元素分析和在2'a的情况下，也通过X射线衍射研究得到了充分表征。在110°C的甲苯溶液中加热后，二甲基衍生物2a和2'a通过双环加成选择性地二聚。该反应导致形成两个新的CC键，涉及两个4 - R -1,4-二氢吡啶酸片段的两个间位，从而形成双核铝物种[Me 2 Al（4-R- i PrHBIP） ] 2（R ＝ Bn（3a）；烯丙基（3′a））。实验动力学表明，2'a的二聚化遵循第二
• Iron and Cobalt Complexes of 4‐Alkyl‐2,6‐diiminopyridine Ligands: Synthesis and Ethylene Polymerization Catalysis
  作者：Juan Cámpora、A. Marcos Naz、Pilar Palma、Antonio Rodríguez‐Delgado、Eleuterio Álvarez、Incoronata Tritto、Laura Boggioni

  DOI：10.1002/ejic.200701220

  日期：2008.4

  2-methyl-2-phenylpropyl (neophyl), benzyl, or allyl groups in the 4-position of the pyridine ring. A set of Fe and Co complexes containing the new ligands have been synthesized and fully characterized. The presence of 4-neophyl or -benzyl groups does not perturb the performance of the complexes as ethylene polymerization catalysts, but the introduction of the 4-allyl group leads to the production of higher molecular

  一种选择性烷基化 2,6-二亚氨基吡啶 (pdi) 配体的新方法可以很容易地合成在吡啶环的 4 位上显示 2-甲基-2-苯丙基（neophyl）、苄基或烯丙基的新衍生物. 一组包含新配体的 Fe 和 Co 配合物已被合成并充分表征。4-neophyl 或-苄基的存在不会影响配合物作为乙烯聚合催化剂的性能，但 4-烯丙基的引入导致更高分子量聚合物的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Electronic Effects in 4-Substituted Bis(imino)pyridines and the Corresponding Reduced Iron Compounds
  作者：Jonathan M. Darmon、Zoë R. Turner、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om201212m

  日期：2012.3.26

  A family of 4-substituted bis(imino)pyridines, 4-X-iPrPDI (4-X-iPrPDI = 2,6-(2,6-iPr2-C6H3N═CMe)2-4-X-C5H2N; X = CF3, tBu, Bn, NMe2), has been synthesized and the iron coordination chemistry studied. Sodium amalgam reduction of the iron dihalides (4-X-iPrPDI)FeX2 (X = Cl, Br) in the presence of excess carbon monoxide furnished the corresponding iron dicarbonyl compounds (4-X-iPrPDI)Fe(CO)2. Equilibrium

  4-取代双(亚氨基)吡啶家族，4-X- iPr PDI (4-X- iPr PDI = 2,6-(2,6- i Pr 2 -C 6 H 3 N=CMe) 2 -4合成了-XC 5 H 2 N；X=CF 3 , t Bu, Bn, NMe 2 )，并研究了铁配位化学。在过量一氧化碳存在下，钠汞齐还原二卤化铁 (4-X- iPr PDI)FeX 2 (X = Cl, Br)，得到相应的二羰基铁化合物 (4-X- iPr PDI)Fe(CO) 2 。通过对二卤化铁进行钠汞齐还原，制备了四配位和五配位铁二氮化合物 (4-X- iPr PDI)FeN 2和 (4-X- iPr PDI)Fe(N 2 ) 2的平衡混合物在氮气气氛下。对游离配体和铁衍生物进行电化学和光谱测量，以系统评估每个对吡啶取代基对化合物电子结构的影响。
• Oxygen-Induced Dimerization of Alkyl-Manganese(II) 2,6-Bisiminopyridine Complexes: Selective Synthesis of a New Ditopic NNN-Pincer Ligand
  作者：John J. Sandoval、Cristóbal Melero、Pilar Palma、Eleuterio Álvarez、Antonio Rodríguez-Delgado、Juan Cámpora

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00538

  日期：2016.10.10

  The outcome of the reaction of manganese(II) dialkyls with 2,6-bisiminopyridine (BIP) ligands is dramatically altered by the presence of very small amounts of oxygen (<0.5 mol %), leading to binuclear species. These arise from the dimerization of the initial product, a Mn(II) 4-alkyl-2,6-bisimino-dihydropyridinate alkyl complex. Cleavage of the binuclear Mn products with methanol affords the free dimeric bases, which can be regarded as a special type of ditopic NNN pincer ligand with an unusual tricyclic framework. The coordinative ability of the new ligands has been probed with the syntheses of Zn and Pd organometallic derivatives.