6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trichloroacetate | 1221686-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 1221686-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 321.588
• InChiKey: AOMGBLSIUKJNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trichloroacetate 、 5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 甲醇 、 (S)-3,3'-bis(4''-tert-butylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannopropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡醇盐试剂催化的不对称反应的发展。

  摘要：

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/tcr.201200019

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Isatin Derivatives by an Aldol Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Naoyuki Kushihara、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1316551

  日期：2012.7

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using an (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-tert-butylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral pre-catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in high yields not only

  使用 (S)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与靛红的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇。具有高达 98% ee 的光学活性 3-烷基化 3-羟基-2-羟吲哚以高产率非对映选择性获得，不仅从环状烯基酯而且在原位生成的手性溴化锡甲醇的影响下也从非环状酯获得。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。